ニルバノール

ニルバノール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 5-ethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione;
データベースID
CAS番号;	631-07-2
ATCコード	none
PubChem	CID: 91480
ChemSpider	82605
別名	5-ethyl-5-phenylhydantoin
化学的データ
化学式	C11H12N2O2
分子量	204.22518
	SMILES CCC1(C(=O)NC(=O)N1)C2=CC=CC=C2;
	InChI InChI=InChI=1S/C11H12N2O2/c1-2-11(8-6-4-3-5-7-8)9(14)12-10(15)13-11/h3-7H,2H2,1H3,(H2,12,13,14,15); Key:UDTWZFJEMMUFLC-UHFFFAOYSA-N;
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ニルバノール(Nirvanol)またはエチルフェニルヒダントイン(Ethylphenylhydantoin)は、抗てんかん薬の作用を持つヒダントインの誘導体である。5-エチル-5-フェニルの置換パターンは、フェノバルビタールのものと似ている^[1]。舞踏病の治療に有効である^[2]。

代謝

ニルバノールの代謝は、立体選択的であり、Sエナンチオマーの4位のフェニル基のヒドロキシル化は、Rエナンチオマーよりも約14倍も高い^[3]^[4]。

出典

^ Read, William T. (August 1922). “Researches on hydantoins. Synthesis of the soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin (nirvanol)”. J. Am. Chem. Soc. 44 (8): 1746-1755. doi:10.1021/ja01429a017.
^ Ashby, Hugh T. (February 1930). “Treatment of Chorea by Nirvanol”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 5 (25): 42-43. doi:10.1136/adc.5.25.42.
^ Kupfer, A.; Patwardhan, R.; Ward, S.; Schenker, S.; Preisig, R.; Branch, R. A. (July 1984). “Stereoselective metabolism and pharmacogenetic control of 5-phenyl-5-ethylhydantoin (nirvanol) in humans”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 230 (1): 28-33. PMID 6747829.
^ Butler, Thomas C. (November 1953). “Quantitative studies of the physiological disposition of 3-methyl-5-ethyl-5-phenyl hydantoin (mesantoin) and 5-ethyl-5-phenyl hydantoin (nirvanol)”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 109 (3): 340-345. PMID 13109695.

外部リンク

[Read1922-1] Read, William T. (August 1922). “Researches on hydantoins. Synthesis of the soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin (nirvanol)”. J. Am. Chem. Soc. 44 (8): 1746-1755. doi:10.1021/ja01429a017.

[Ashby1930-2] Ashby, Hugh T. (February 1930). “Treatment of Chorea by Nirvanol”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 5 (25): 42-43. doi:10.1136/adc.5.25.42.

[Kupfer1984-3] Kupfer, A.; Patwardhan, R.; Ward, S.; Schenker, S.; Preisig, R.; Branch, R. A. (July 1984). “Stereoselective metabolism and pharmacogenetic control of 5-phenyl-5-ethylhydantoin (nirvanol) in humans”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 230 (1): 28-33. PMID 6747829.

[Butler1953-4] Butler, Thomas C. (November 1953). “Quantitative studies of the physiological disposition of 3-methyl-5-ethyl-5-phenyl hydantoin (mesantoin) and 5-ethyl-5-phenyl hydantoin (nirvanol)”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 109 (3): 340-345. PMID 13109695.

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