ノニルフェノール
| ノニルフェノール | |
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 構造式
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4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)phenol | |
別称 p-Nonylphenol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 104-40-5 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H24O |
| モル質量 | 220.35 g mol−1 |
| 密度 | 0.94 |
| 融点 |
2℃ |
| 沸点 |
295-304℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。
合成
[編集]プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。
用途
[編集]ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート（ノニルフェノールとエチレンオキシドを反応させると得られる）やゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP（Tris(nonylphenyl)phosphite）の原料として用いられる。
内分泌攪乱作用
[編集]1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。[1]
イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。[2]
またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。[3]
参考文献
[編集]- ^ Soto, A.M., Justicia, H., Wray, J.W., Sonnenschein, C., p-Nonyl-phenol : an estrogenic xenobiotic released from "modified" polystyrene.
- ^ JP Sumpter, S Jobling.,Vitellogenesis as a biomarker for estrogenic contamination of the aquatic environment ,Environ.
- ^ Ren L, Lewis SK, Lech JJ, Effects of estrogen and nonylphenol on the post-transcriptional regulation of vitellogenin gene expression.
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