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バニリルアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
バニリルアミン
識別情報
CAS登録番号 1196-92-5 チェック
PubChem 70966
ChemSpider 64127
UNII 1WEZ91E3Z0 チェック
特性
化学式 C8H11NO2
モル質量 153.18 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリルアミン(Vanillylamine)は、カプサイシン生合成中間体となる化合物である[1]バニリンアミノトランスフェラーゼの作用により、バニリンから合成される[2]。その後、8-メチル-6-ノネン酸となり、カプサイシンシンターゼの作用により、カプサイシンとなる[2]

反応

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ショッテン・バウマン反応によるアシル化で、アミド誘導体を得る[3]。例として、ノニバミドトウガラシスプレーの成分)、オルバニルアルバニル等がある。

出典

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  1. ^ Edward Leete and Mary C. L. Louden (1968). “Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens”. J. Am. Chem. Soc. 90 (24): 6837-6841. doi:10.1021/ja01026a049. PMID 5687710. 
  2. ^ a b MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis”. MetaCyc. 2021年7月18日閲覧。
  3. ^ Wang, Bo; Yang, Fan; Shan, Yi-Fan; Qiu, Wen-Wei; Tang, Jie (2009). “Highly efficient synthesis of capsaicin analogues by condensation of vanillylamine and acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 system”. Tetrahedron 65 (27): 5409-5412. doi:10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 00404020.