フィアルリジン

フィアルリジン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydrofuranyl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione;
データベースID
CAS番号;	69123-98-4
ATCコード	none
PubChem	CID: 50313
ChemSpider	45627
UNII	53T7IN77LC
KEGG	D04181
ChEMBL	CHEMBL271475
NIAID ChemDB	070971
別名	2′-Fluoro-5-iodouracil
化学的データ
化学式	C9H10FIN2O5
分子量	372.09 g·mol−1
	SMILES c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)F)I;
	InChI InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1 ; Key:IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N ;
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フィアルリジン(Fialuridine)または1-(2-デオキシ-2-フルオロ-1-D-アラビノフラノシル)-5-ヨードウラシル(FIAU)は、ヌクレオシド類似体の一つである。B型肝炎ウイルス感染の治療への利用が研究されていたが、1993年にアメリカ国立衛生研究所で行われた臨床試験で、15人の被験者のうち5人が、乳酸アシドーシスを伴う肝不全を引き起こす予期せぬ毒性により死亡し、さらに2人は肝移植が必要となった。この毒性は動物実験からは予測できなかった異例なものであり、ミトコンドリアを損傷させることが原因だと推察された^[1]^[2]^[3]。

出典

^ “Mechanisms of drug-induced liver injury: from bedside to bench”. Nature Reviews. Gastroenterology & Hepatology 8 (4): 202–11. (April 2011). doi:10.1038/nrgastro.2011.22. PMID 21386809.
^ “Hepatic failure and lactic acidosis due to fialuridine (FIAU), an investigational nucleoside analogue for chronic hepatitis B”. The New England Journal of Medicine 333 (17): 1099–105. (October 1995). doi:10.1056/NEJM199510263331702. PMID 7565947.
^ Thomson, Larry (1 March 1994). “The Cure that Killed”. Discover Magazine 2 November 2013閲覧。.