プリロカイン

プリロカイン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-N-(2-methylphenyl)-N2-propylalaninamide;
臨床データ
販売名	シタネスト
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a603026
ライセンス	EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: A ; US: B ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
血漿タンパク結合	55%
代謝	肝臓と腎臓
半減期	10-150分、肝腎機能障害で延長する
データベースID
CAS番号;	721-50-6
ATCコード	N01BB04 (WHO)
PubChem	CID: 4906
IUPHAR/BPS	7276
DrugBank	DB00750
ChemSpider	4737
UNII	046O35D44R
KEGG	D00553
ChEBI	CHEBI:8404
ChEMBL	CHEMBL1194
化学的データ
化学式	C13H20N2O
分子量	220.32 g·mol−1
	SMILES O=C(Nc1ccccc1C)C(NCCC)C;
	InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16) ; Key:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N ;
物理的データ
融点	37 - 38 °C (99 - 100 °F)
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プリロカインは、Claës Tegnérとスウェーデンの化学者ニルス・ロフグレンが初めて調製したアミド型の局所麻酔薬である。注射剤（商品名 シタネスト）として、歯科でよく使用される。プロピトカインとも呼ばれる^[1]。また、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔の外用剤（リドカイン/プリロカイン（英語版）(EMLA）)として、よく使用される。心毒性が低いため、静脈内局所麻酔（IVRA）にも使用できる。

禁忌

一部の患者では、プリロカインの代謝物であるオルト-トルイジンがメトヘモグロビン血症を引き起こすことがあり、メチレンブルーで治療することができる。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症候性低酸素症の患者にも禁忌とされることがある^[2]。

合剤

血管収縮剤エピネフリンとの配合剤として、商品名「シタネストフォルテ」として投与される。局所麻酔薬リドカインとの50%同士の共晶混合物として、リドカイン/プリロカイン（英語版）として使用される。この混合物は、融点が18℃の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ2.5％ずつ含む5％エマルジョン製剤は、APP Pharmaceuticals社からEMLA（eutectic mixture of local anestheticsの略称）の商品名で販売されている^[3]。

薬局方

アメリカ薬局方（英語版） 31 ^[4]

合成

O-トルイジン（英語版） [95-53-4] (1) と 2-bromopropionyl bromide [563-76-8] (2) をアミド化すると 2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide [19397-79-6] (3) となる。残ったハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8] (4) で置換するとプリロカイン (5) の合成が完了する。

出典

^ “KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。
^ Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618
^ “Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。
^ The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。 10 July 2009閲覧。
^ Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
^ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
^ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

外部リンク

“Prilocaine”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。^{[リンク切れ]}
“Prilocaine hydrochloride”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。^{[リンク切れ]}

[1] “KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。

[2] Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618

[3] “Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。

[rblp-4] The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。 10 July 2009閲覧。

[5] Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).

[6] Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).

[7] 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

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