プレノール

プレノール
	IUPAC名 3-Methyl-2-buten-1-ol
	別称 3,3-Dimethylallyl alcohol
識別情報
CAS登録番号	556-82-1
PubChem	11173
ChemSpider	10700
EC番号	209-141-4
	SMILES OC\C=C(/C)C;
	InChI InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3 Key: ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3;
特性
化学式	C5H10O
モル質量	86.132 g/mol
密度	0.848 g/cm3
融点	−59 °C (calculated)
沸点	約142 °C
水への溶解度	17 g/100 ml (20 °C)
log POW	0.91
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H226, H302
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P301+312, P303+361+353, P330, P370+378, P403+235, P501
EU Index	not listed
引火点	43.3 °C (110 °F)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プレノール(Prenol)は、天然に精製するアルコールである。IUPAC名は、3-メチル-2-ブテン-1-オールという。最も単純なテルペンの1つで、無色透明の精油であり、水には適度に溶け、ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざる。果物のような香りを持ち、香水に使われることもある。

天然には、柑橘類、クランベリー、コケモモ、スグリ、ブドウ、ラズベリー、ブラックベリー、トマト、精白パン、ホップ油、コーヒー、キイチゴ、クラウドベリー、パッションフルーツ等に含まれる^[1]。また、ドイツのBASFや日本のクラレによって、医薬品や香料の中間体として工業生産されている。2001年の世界全体での生産量は6,000トンから13,000トンであった^[1]。

工業生産

プレノールは、工業的にはホルムアルデヒドとイソブテンを反応させ、得られたイソプレノール（3-メチル-3-ブテン-1-オール）を異性化することで生産される^[1]^[2]。

The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.

ポリプレノール

→詳細は「ポリプレノール」を参照

プレノールは、次の一般式で表されるイソプレノイドアルコールの構成単位となる。

H–[CH₂CCH₃=CHCH₂]_n–OH

繰り返されるC₅H₈単位はイソプレンと呼ばれ、このような構造の化合物は「イソプレノール」と呼ばれることもあるが^[3]、プレノールの異性体であるイソプレノールとは別のものである。最も単純なイソプレノイドアルコールはゲラニオール(n=2)であり、ファルネソール(n=3)、ゲラニルゲラニオール(n=4)と続く。

アルコールと結合するイソプレン単位が飽和されたものはドリコールと呼ばれる。ドリコールは、多糖合成の際に糖を運搬する。細胞膜の防御、細胞タンパク質の安定化、免疫系の維持にも重要な役割を果たす。

プレノールは、少なくとも5単位以上ある時には、脱水反応によって重合し、重合体はポリプレノールと呼ばれる。ポリプレノールは、100単位程度まで大きくなれる。長鎖のイソプレノイドアルコールは、「テルペノール」とも呼ばれ、タンパク質、カロテノイド、脂溶性のビタミンA、ビタミンE、ビタミンK等のアシル化に重要な役割を果たす。

ポリプレノールは、細胞代謝においても重要である。摂取されたポリプレノールは、肝臓でドリコールに代謝され、ドリコールリン酸回路に入る。ポリプレノールの薬理活性は、慢性炎症性や腫瘍等によってドリコールが欠乏するのを補う効果に由来する^[4]。

生きた針葉樹の葉は、ポリプレノールを最も多く含み、広く供給源となっている^[5]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d 3-Methyl-2-buten-1-ol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (May 2005) .
^ See, eg, Kogan, S. B.; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), “Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment”, Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36, doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010 .
^ See, eg, Goodfellow, Robert D.; Huang, Yung-Sheng; Radtke, Harold E., Jr. (1972), “Isoprenol biosynthesis in the fly, Sarcophaga bullata”, Insect Biochem. 2 (8): 467–75, doi:10.1016/0020-1790(72)90027-3 .
^ Edlund, C.; Söderberg, M.; Kristensson, K. (1994), “Isoprenoids in aging and neurodegeneration”, Neurochem. Int. 25 (1): 35–38, doi:10.1016/0197-0186(94)90050-7, PMID 7950967 .
^ Company Announcement – Report on Opening of Tomsk Production Facility, Solagran Ltd., (2008-03-27) 2009年8月31日閲覧。 .

外部リンク

SIDS Initial Assessment Report for 3-Methyl-2-buten-1-ol (PDF) - 経済協力開発機構 (OECD)

[SIDS-1] 3-Methyl-2-buten-1-ol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (May 2005) .

[2] See, eg, Kogan, S. B.; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), “Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment”, Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36, doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010 .

[3] See, eg, Goodfellow, Robert D.; Huang, Yung-Sheng; Radtke, Harold E., Jr. (1972), “Isoprenol biosynthesis in the fly, Sarcophaga bullata”, Insect Biochem. 2 (8): 467–75, doi:10.1016/0020-1790(72)90027-3 .

[4] Edlund, C.; Söderberg, M.; Kristensson, K. (1994), “Isoprenoids in aging and neurodegeneration”, Neurochem. Int. 25 (1): 35–38, doi:10.1016/0197-0186(94)90050-7, PMID 7950967 .

[5] Company Announcement – Report on Opening of Tomsk Production Facility, Solagran Ltd., (2008-03-27) 2009年8月31日閲覧。 .

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