ベンジルアルコール

ベンジルアルコール
IUPAC名 phenylmethanol
別称 phenylcarbinol benzenemethanol
識別情報
CAS登録番号	100-51-6
E番号	E1519 (追加化合物)
KEGG	D00077
SMILES OCC1=CC=CC=C1
特性
化学式	C6H5CH2OH
モル質量	108.14
示性式	C6H5CH2OH
外観	無色の液体
密度	1.05 g/cm3
相対蒸気密度	3.72
融点	−15.2
沸点	205.3
溶解度	g/100 mL ( ℃)
溶解度	g/100 mL ( ℃)
屈折率 (nD)	1.5396
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0833
関連する物質
関連物質	フェノール フェネチルアルコール
出典
ICSC HSDB
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジルアルコール (benzyl alcohol) は、芳香族アルコール。融点 −15.2 ℃、沸点 205.3 ℃ の無色の液体。弱い芳香と焼けるような味を持つ。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。香料、溶剤、合成原料等として用いられる。

性質と反応

ベンゼン、エタノール、クロロホルム等の有機溶剤に自由に混和するが、水溶性は低い (4 g/100 mL)。

空気中で徐々に酸化され、ベンズアルデヒドと安息香酸に変化する。

酢酸、安息香酸、セバシン酸などの酸と反応することで、エステルなどの化合物を生成する。特にエステルの酢酸ベンジルは、ジャスミン、イランイランの芳香成分として有名。

用途

インク、塗料、ラッカー、エポキシ樹脂塗膜などの溶剤として用いられる。石鹸や香料に用いるさまざまなエステルの原料としても使用される。写真の現像のほか、化粧品類の着香料、保留剤及び抗菌効果を有することから防腐剤としても用いられている。

危険性

消防法の第4類第三石油類危険物に該当する。

従来ベンジルアルコールは労働安全衛生法の規制外であったため、塗料剥離剤中の塩化メチレンの代替物質として多用された。本物質には中枢神経系や腎臓への有害性及び麻酔作用があり、換気の悪い環境下での中毒による労働災害が多発し、それを遠因とする死亡事故も発生した。これを受けて労働安全衛生法施行令及び労働安全衛生規則が改正され、2021年1月1日より、GHSラベル表示・SDS交付・リスクアセスメントが義務化された。

製法

実験的には、ベンズアルデヒド (C₆H₅CHO) を触媒下で水素化したり、還元剤を使って還元したりすると得られる。

また、炭酸ナトリウム（ソーダ灰）の存在下、塩化ベンジル (C₆H₅CH₂Cl) を加水分解することで製造できる。