マクベシン

マクベシン
	IUPAC名 (4E,6Z,8S,10E,12R,13S,14R,16S,17R)-20,22-dihydroxy-13,14,17-trimethoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3-oxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),4,6,10,18,20-hexaen-9-yl carbamate
	別称 Macbecin II
識別情報
CAS登録番号	73341-73-8
PubChem	5458729
	SMILES CC1CC(C(C(C=C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC2=C(C(=CC(=C2)O)C1OC)O)C)C)OC(=O)N)C)C)OC)OC;
特性
化学式	C30H44N2O8
モル質量	560.68 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マクベシン
	IUPAC名 (4E,6Z,8S,10E,12R,13S,14R,16S,17R)-13,14,17-trimethoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
	別称 Macbecin I
識別情報
CAS登録番号	73341-72-7
PubChem	5458728
	SMILES CC1CC(C(C(C=C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC2=CC(=O)C=C(C1OC)C2=O)C)C)OC(=O)N)C)C)OC)OC;
特性
化学式	C30H42N2O8
モル質量	558.66 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マクベシン(Macbecin)は、アンサマイシン系の抗生物質で、放線菌から始めて単離された^[1]^[2]。マクベシンは、強い抗腫瘍活性を持つ。

構造

マクベシンは、異常なマクロサイクルラクタム構造を持つ。マクベシンIとマクベシンIIの2つの変異があり、それぞれ酸化型1,4-ベンゾキノンと還元型ヒドロキノンに対応する。

マクベシンの活性機構は、部分的に熱ショックタンパク質 Hsp90の阻害に起因する^[3]。

^ Tanida S, Hasegawa T, Higashide E (February 1980). “Macbecins I and II, new antitumor antibiotics. I. Producing organism, fermentation and antimicrobial activities”. J. Antibiot. 33 (2): 199-204. doi:10.7164/antibiotics.33.199. PMID 7380729.
^ Muroi M, Izawa M, Kosai Y, Asai M (February 1980). “Macbecins I and II, new antitumor antibiotics. II. Isolation and characterization”. J. Antibiot. 33 (2): 205-12. doi:10.7164/antibiotics.33.205. PMID 7380730.
^ Bohen SP (June 1998). “Genetic and Biochemical Analysis of p23 and Ansamycin Antibiotics in the Function of Hsp90-Dependent Signaling Proteins”. Mol. Cell. Biol. 18 (6): 3330-9. PMC 108914. PMID 9584173.