メバロン酸

メバロン酸
優先IUPAC名 (3R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic acid
識別情報
CAS登録番号	150-97-0
PubChem	439230
ChemSpider	388367
UNII	S5UOB36OCZ
KEGG	C00418
ChEBI	CHEBI:17710
SMILES C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1  Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N  InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
特性
化学式	C6H12O4
モル質量	148.16 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メバロン酸（メバロンさん、mevalonic acid、MVA）は、化学式 C₆O₄H₁₂、分子量148.2のヒドロキシ酸。IUPAC命名法では3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 (3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) となる。日本と欧州で別々に発見され、それぞれ火落酸（ひおちさん）、ジバロン酸と名づけられたが、現在のように統一された。メバロン酸経路の中間体の一つで、テルペノイド（イソプレノイド）生合成に関与する。コレステロール合成の原料として重要である。

生合成

ヒドロキシメチルグルタリルCoA (HMG-CoA)の還元によって生合成される。この過程はコレステロール合成における律速段階である。この反応は細胞質基質で行われ、還元物質として2分子のNADPHが用いられる不可逆反応である。メバロン酸はメバロネートキナーゼによってリン酸化され5-ホスホメバロン酸に、さらにホスホメバロネートキナーゼによって二リン酸化され、5-ピロホスホメバロン酸になる。

関連項目

• 火落ち
• 高コレステロール血症
• スタチン
• メバロチン