モナチン

モナチン
	IUPAC名 (2S,4S)-4-Amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioic acid
	別称 2-Hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid; (S)-4-Hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-L-glutamic acid
識別情報
CAS登録番号	146142-94-1
	SMILES O[C@]([C@](O)=O)(C[C@H](N)C(O)=O)CC2=CNC1=CC=CC=C12;
特性
化学式	C14H16N2O5
モル質量	292.29 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

モナチン (monatin) は、南アフリカ共和国のトランスヴァール地域で見られるキツネノマゴ科の植物Sclerochiton ilicifoliusから抽出される、非常に強い甘みを持つアミノ酸である。モナチンは、ショ糖やその他の甘味料と異なり、炭化水素も糖も含まず、エネルギーもほとんどない^[1]。

1992年に構造決定され^[2]、2000年には不斉全合成が報告されている^[3]。

出典

^ US application 20,050,106,305 , Timothy W. Abraham, Cargill
^ Vleggaar, R.; Ackerman, L. J. G.; Steyn, P. S. (1992). “Structure elucidation of monatin, a high-intensity sweetener isolated from the plant Schlerochiton ilicifolius”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 22: 3095-3098. doi:10.1039/P19920003095.
^ Nakamura, K.; Baker, T. J.; Goodman, M. (2000). “Total synthesis of Monatin”. Org. Lett. 2 (19pages=2967-2970). doi:10.1021/ol006246q. PMID 10986084.