テルビナフィン

テルビナフィン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 [(2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-1-yl](methyl)(naphthalen-1-ylmethyl)amine;
臨床データ
販売名	Lamisil, Terbin, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699061
ライセンス	US Daily Med:リンク
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; CA: ℞-only ; UK: 処方箋のみ (POM) / GSL; US: ℞-only / OTC;
薬物動態データ
生物学的利用能	Readily absorbed: 70–90%
血漿タンパク結合	>99%
代謝	肝臓
半減期	Highly variable
データベースID
CAS番号;	91161-71-6 78628-80-5
ATCコード	D01AE15 (WHO) D01BA02 (WHO)
PubChem	CID: 1549008
DrugBank	DB00857
ChemSpider	1266005
UNII	G7RIW8S0XP
KEGG	D02375
ChEBI	CHEBI:9448
ChEMBL	CHEMBL822
化学的データ
化学式	C21H25N
分子量	291.44 g·mol−1
	SMILES C(#C\C=C\CN(C)Cc2cccc1ccccc12)C(C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+ ; Key:DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N ;
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テルビナフィン（terbinafine）は、抗真菌薬として用いられる有機化合物の一種。においはない。酢酸、メタノールに溶けやすくジエチルエーテルに溶けにくい。商品名ラミシール。従来の抗真菌薬と比較して1日1回の塗布で済む。

歴史

スイスのサンド（現ノバルティス）によって開発された。

日本国内では1993年7月にアリルアミン系抗真菌薬としてはじめてラミシールという商品名でクリーム剤が承認され、1997年7月には錠剤が承認された。さらに2004年には一般用医薬品として第一三共ヘルスケア（当時の三共）から「ラミシールAT」として発売され、大ヒットした。しかし、2007年1月からは製造元のノバルティスファーマに商標を返還、ノバルティスのOTC部門日本進出における旗頭となった（2015年3月にグラクソ・スミスクラインのコンシューマー・ヘルスケア事業との統合によりグラクソ・スミスクライン・コンシューマー・ヘルスケア・ジャパン(現在のHaleonジャパン)へ移行し、2024年11月からは日本での製造販売承認が全薬工業へ承継される）。また、同年には小林製薬が「タムシール」（製造終了済）、ロート製薬の「メンソレータムエクシブ」などに同成分を配合、2008年からは大正製薬が「ダマリングランデ」を発売している。

医療用医薬品についても2016年にノバルティスファーマからサンファーマへ製造販売承認が承継されている。

適応

皮膚糸状菌、カンジダ属、スポロトリックス属、ホンセカエア属による皮膚真菌症（スポロトリコーシスや爪白癬など）に用いられる。

ただし、錠剤は外用抗真菌剤で治療が困難な場合にのみ経口投与する。薬物相互作用としてCYP2D6を阻害する。

警告表示に重篤な肝障害について記載され定期的な肝機能検査、血液検査が必要となる。投与中に肝障害（肝不全・肝炎・黄疸など）や血液障害（汎血球減少・無顆粒球症など）が現れ死亡に至った例もあることから、投与前と投与中には肝機能検査や血液検査が必要とされる。

用量・用法

外用薬は、1日1回患部に塗布する。

錠剤は、通常1日 125mg を初期用量として、1日1回食後に経口投与する。年齢や症状に応じて適宜減量する。

種類

錠剤:125mg
クリーム:1%
スプレー:1%
外用液:1%

出典

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