菊酸

菊酸
	IUPAC名 2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
	別称第一菊酸、菊カルボン酸、クリサンテム酸、クリサンテマム酸、クリサンテマムモノカルボン酸
識別情報
CAS登録番号	4638-92-0 (1R,3R) or (+)-trans
PubChem	16747 (1R,3R) or (+)-trans33607 (1S,3S) or (-)-trans33606 (1R,3S) or (+)-cis20755 (1S,3R) or (-)-cis
ChemSpider	15876 (+)-trans; 19543 (-)-cis
日化辞番号	J10.459K
	SMILES CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m0/s1 Key: XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N;
特性
化学式	C10H16O2
モル質量	168.23 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

菊酸（きくさん、chrysanthemic acid）は、様々な天然ならびに合成殺虫剤と関連する有機化合物の一つである。ピレスロイドに分類されるピレトリンI (Pyrethrin I) やピレトリンII (Pyrethrin II) と関連している。菊酸の4種の立体異性体の一つである (1R,3R)- or (+)-trans-chrysanthemic acidは、除虫菊 (Chrysanthemum cinerariaefolium) の種子に含まれるピレトリンIの酸部である。多くの合成ピレスロイド、例えばアレスリン類は、菊酸の4種の異性体全てのエステルである。

構造

立体異性体

菊酸には2箇所のキラル中心が存在し、その場所は、いずれも分子内対称面になり得ない構造をしているため、この2箇所がS配置であるかR配置であるかの組み合わせによって、合計4つの立体異性体が存在する。例えば、菊酸の4つの立体異性体の中で、(1R,3R)-菊酸は、ピレトリンIの部分構造である。

ピレスロイドとの関係

→詳細は「ピレスロイド」を参照

殺虫剤として使用される化合物群の中の1つに、ピレスロイドと呼ばれる化合物群が存在する。当初のピレスロイドは、全て菊酸を部分構造として有していた。しかし、人工的に合成されたピレスロイドの中には、菊酸の構造を有していない物も開発された。したがって、ピレスロイドならば菊酸を部分構造に持つとはいえなくなった。