過酢酸

過酢酸
	優先IUPAC名 Ethaneperoxoic acid
	別称 Peroxyacetic acid; Acetic peroxide; Acetyl hydroperoxide; Proxitane
識別情報
略称	PAA
CAS登録番号	79-21-0
PubChem	6585
ChemSpider	6336
UNII	I6KPI2E1HD
EC番号	201-186-8
国連/北米番号	3107 3105
KEGG	D03467
ChEBI	CHEBI:42530;
ChEMBL	CHEMBL444965
RTECS番号	SD8750000
	SMILES CC(=O)OO;
	InChI InChI=1S/C2H4O3/c1-2(3)5-4/h4H,1H3 Key: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4O3/c1-2(3)5-4/h4H,1H3 Key: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYAD;
特性
化学式	CH3CO3H
モル質量	76.05 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.0375 g/mL
融点	0℃
沸点	105℃ (25℃ (1.6 kPa))
酸解離定数 pKa	8.2
屈折率 (nD)	1.3974 (589 nm, 20 °C)
粘度	3.280 cP
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H226, H242, H302, H312, H314, H332, H400
Pフレーズ	P210, P220, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273
NFPA 704	2 3 2
引火点	40.5 °C (104.9 °F; 313.6 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

過酢酸（かさくさん、peracetic acid）は、過酸、過カルボン酸のひとつ。PAA と略される。鼻を突く酢酸臭がある液体で、水に易溶。

合成

過酢酸はアセトアルデヒドの自動酸化で工業的に生産される^[2]。

O₂ + CH₃CHO → CH₃CO₃H

硫酸のような強酸触媒の存在下で、酢酸と過酸化水素から過酢酸が生成する^[3]。

H₂O₂ + CH₃CO₂H

CH₃CO₃H + H₂O

消毒薬としての利用

過酢酸は殺菌消毒薬として使用され、6% 溶液がアセサイドという商品名で販売されている。主に医療器具の滅菌、殺菌、消毒に 0.2%–0.3% の濃度で用いられる。ほとんど全ての細菌、真菌、芽胞、ウイルスに対しグルタルアルデヒドと同等かそれ以上の効果を示すが、グルタルアルデヒドと違い、人体に対する感作性やアレルギー性、変異原性が低い。分解生成物は酢酸、過酸化水素で、過酸化水素は最終的に水と酸素に分解される。

過酢酸は、炭疽菌に代表される芽胞にも有効であり、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素とともに世界保健機関 (WHO) が炭疽菌の消毒薬として推奨するもののひとつとなっている。

有機合成分野での応用

有機合成の分野では、酸化剤として汎用される。多くの場合は過酸化水素と無水酢酸から系中で発生させて用いるが、純度の高いものは潜在的に爆発性があるとされ、危険である。通常の目的には危険性の低いメタクロロ過安息香酸 (mCPBA) を用いるべきである。

法規制

日本の消防法において、第5類危険物(自己反応性物質)である有機過酸化物に属する。

出典

^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 749. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199。
^ Rangarajan, B.; Havey, A.; Grulke, E.; Culnan, P. D. (1995). “Kinetic parameters of a two-phase model for in situ epoxidation of soybean oil”. J. Am. Oil Chem. Soc. 72 (10): 1161–1169. doi:10.1007/bf02540983.

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[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 749. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[Ullmann-2] Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199。

[3] Rangarajan, B.; Havey, A.; Grulke, E.; Culnan, P. D. (1995). “Kinetic parameters of a two-phase model for in situ epoxidation of soybean oil”. J. Am. Oil Chem. Soc. 72 (10): 1161–1169. doi:10.1007/bf02540983.

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