5-ヨード-2-アミノインダン

5-ヨード-2-アミノインダン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 5-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine;
臨床データ
胎児危険度分類	?;
法的規制	Uncontrolled;
データベースID
CAS番号;	132367-76-1
ATCコード	none
PubChem	CID: 131506
ChemSpider	116224
UNII	7X16E45Y1X
化学的データ
化学式	C9H10IN
分子量	259.087 g/mol
	SMILES c2c1CC(N)Cc1ccc2I;
	InChI InChI=1S/C9H10IN/c10-8-2-1-6-4-9(11)5-7(6)3-8/h1-3,9H,4-5,11H2 ; Key:BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N ;
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5-ヨード-2-アミノインダン(5-Iodo-2-aminoindane)または5-IAIは、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンの放出薬として作用する薬剤である^[1]。1990年代に、パデュー大学のデヴィッド・E・ニコルズらによって開発された^[2]。日本では2012年12月17日より薬事法の指定薬物に指定されている。

ネズミの実験で、5-IAIは完全にメチレンジオキシメタンフェタミンの代替となり、ヒトにエンタクトゲンとして作用すると考えられている^[2]。5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダンや5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン等の他の2-アミノインダン誘導体と異なり、5-IAIは、ラットでいくらかのセロトニン性の神経毒性を示すが、アンフェタミンのホモログであるパラヨードアンフェタミンと比べるとかなり低く、観測される障害が統計的有意性に達することは滅多にない^[1]。

出典

^ ^a ^b Johnson MP, Conarty PF, Nichols DE (July 1991). “[3H]monoamine releasing and uptake inhibition properties of 3,4-methylenedioxymethamphetamine and p-chloroamphetamine analogues”. European Journal of Pharmacology 200 (1): 9–16. doi:10.1016/0014-2999(91)90659-E. PMID 1685125.
^ ^a ^b Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R (January 1991). “5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 38 (1): 135–9. doi:10.1016/0091-3057(91)90601-W. PMID 1826785.