6-ヒドロキシメレイン
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6-Hydroxymellein | |
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(3R)-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one | |
別称 (R)-6-hydroxymellein (-)-6-Hydroxymellein | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 70901-60-9 |
PubChem | 439718 |
ChemSpider | 388784 |
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特性 | |
化学式 | C10H10O4 |
モル質量 | 194.18 g/mol |
精密質量 | 194.057909 u |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
6-ヒドロキシメレイン (6-Hydroxymellein) は、ニンジンに含まれるフェノール化合物で、ジヒドロイソクマリンである[1]。Aspergillus terreusからも単離されており、シロイヌナズナの花粉の発達を阻害する効果が見られている[2]。
生合成
[編集]6-メトキシメレインは、S-アデノシルメチオニンと6-ヒドロキシメレインから6-ヒドロキシメレイン-O-メチルトランスフェラーゼの作用によって、S-アデノシルホモシステインを副産物として合成される[3]。
出典
[編集]- ^ Kurosaki, Fumiya; Nishi, Arasuke (1988). “A methyltransferase for synthesis of the phytoalexin 6-methoxymellein in carrot cells”. FEBS Letters 227 (2): 183–186. doi:10.1016/0014-5793(88)80894-9. ISSN 00145793.
- ^ “Aspterric acid and 6-hydroxymellein, inhibitors of pollen development in Arabidopsis thaliana, produced by Aspergillus terreus”. Z. Naturforsch., C, J. Biosci. 57 (5-6): 459–64. (2002). PMID 12132685.
- ^ 6-Hydroxymellein biosynthesis pathway on www.biocyc.org