Ap4A

Ap4A
	IUPAC名 [[(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
	別称 adenosine(5')tetraphospho(5')adenosine、Ap4A、AppppA、bis(5'-adenosyl)tetraphosphate、diadenosine 5',5'''-P(1),P(4)--tetraphosphate、diadenosine tetraphosphate、P(1), P(4)-diadenosine-5'tetraphosphate
識別情報
CAS登録番号	5542-28-9
PubChem	21706
J-GLOBAL ID	200907027632631508
KEGG	C01260
	SMILES Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2cnc3c(N)ncnc23)[C@@H](O)[C@H]1O;
	InChI InChI=1S/C20H28N10O19P4/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(45-19)1-43-50(35,36)47-52(39,40)49-53(41,42)48-51(37,38)44-2-8-12(32)14(34)20(46-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1 Key: YOAHKNVSNCMZGQ-XPWFQUROSA-N;
特性
化学式	C20H28N10O19P4
モル質量	836.39 g mol−1
外観	白色粉末
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアデノシン四リン酸（ジアデノシンよんリンさん、diadenosine tetraphosphate）またはAp4Aは、推定アラーモンであり、細菌からヒトまで全ての生物に共通して自然界に遍在する。アデノシンポリリン酸は複数の生理学的効果を誘導する能力がある^[1]。セカンドメッセンジャーとしてのこの分子の役割がLysRS（英語版）-Ap4A-MITFシグナル伝達経路において細菌発見された^[2]。

Myxococcus xanthusはグラム陰性細菌の一種であり、M. xanthusリシル-tRNA合成酵素（LysS）はATP分子が存在する時にジアデノシン四リン酸（Ap4A）を合成するこの細菌の酵素である。ジアデノシン五リン酸（Ap5A）はAp4AとATPから合成される^[3]。

出典

^ “Endogenous diadenosine tetraphosphate, diadenosine pentaphosphate, and diadenosine hexaphosphate in human myocardial tissue.”. Hypertension 43 (5): 1055–9. (2004). doi:10.1161/01.hyp.0000126110.46402.dd. PMID 15066958.
^ “The function of lysyl-tRNA synthetase and Ap4A as signaling regulators of MITF activity in FcepsilonRI-activated mast cells.”. Immunity 20 (2): 145–51. (April 2004). doi:10.1016/S1074-7613(04)00020-2. PMID 14975237.
^ Kimura, Yoshio; Tanaka, Chihiro; Oka, Manami (2018). “Identification of Major Enzymes Involved in the Synthesis of Diadenosine Tetraphosphate and/or Adenosine Tetraphosphate in Myxococcus xanthus”. Curr. Microbiol. 75 (7): 811–817. doi:10.1007/s00284-018-1452-x. PMID 29468302.

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[1] “Endogenous diadenosine tetraphosphate, diadenosine pentaphosphate, and diadenosine hexaphosphate in human myocardial tissue.”. Hypertension 43 (5): 1055–9. (2004). doi:10.1161/01.hyp.0000126110.46402.dd. PMID 15066958.

[2] “The function of lysyl-tRNA synthetase and Ap4A as signaling regulators of MITF activity in FcepsilonRI-activated mast cells.”. Immunity 20 (2): 145–51. (April 2004). doi:10.1016/S1074-7613(04)00020-2. PMID 14975237.

[3] Kimura, Yoshio; Tanaka, Chihiro; Oka, Manami (2018). “Identification of Major Enzymes Involved in the Synthesis of Diadenosine Tetraphosphate and/or Adenosine Tetraphosphate in Myxococcus xanthus”. Curr. Microbiol. 75 (7): 811–817. doi:10.1007/s00284-018-1452-x. PMID 29468302.

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