(Z)-スチルベン

(Z)-スチルベン
	IUPAC名 cis-1,2-Diphenylethylene
	優先IUPAC名 (Z)-1,2-Diphenylethene
	別称 cis-Stilbene
識別情報
CAS登録番号	645-49-8
PubChem	5356785
ChemSpider	4512351
UNII	TTG5048Y3K
EC番号	211-445-7
ChEBI	CHEBI:36008 ;
ChEMBL	CHEMBL393702
バイルシュタイン	1616739
Gmelin参照	4380
	SMILES c2(\C=C/c1ccccc1)ccccc2;
	InChI InChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N ; InChI=1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDBW;
特性
化学式	C14H12
モル質量	180.25 g mol−1
外観	液体
融点	5 ～ 6 ℃
沸点	307 ℃（1 atm）; 82°C ～ 84°C at 0.4 mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
安全データシート(外部リンク)	Oxford MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	Warning
Hフレーズ	H315, H319
Pフレーズ	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(Z)-スチルベン（英語: (Z)-Stilbene）または、cis-スチルベン（英語: cis-Stilbene）は、ジアリールエテンの1つで、二重結合の両方の炭素原子にフェニル基がシス型で置換した炭化水素である。化合物名は、ギリシャ語で光るを意味するστίλβωに由来する^[2]^[3]。

シス–トランス異性体

スチルベンには、(E)-スチルベンと(Z)-スチルベンの2つのシス–トランス異性体が存在する。(Z)-スチルベンは、立体障害を受けて芳香環が43°面外方向に移動し、共役系を妨げるため安定性が低下する^[4]。(Z)-スチルベンの融点は5～6℃であるが、(E)-スチルベンの融点は125℃である。

(E)-ケイヒ酸の2位の炭素に結合している水素がフェニル基に置換された化合物を、脱炭酸することによって合成できる^[5]。

スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。

^ “cis-Stilbene” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 5 December 2021閲覧。
^ Oxford Dictionary of English, 2003.
^ Miller, William Allen (1880). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical. 3 (5th ed.). London, England: Longmans, Green and Co.. p. 366
^ Eliel, Ernest L.; Wilen, Samuel H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley and Sons. pp. 566–567. ISBN 0-471-01670-5
^ Buckles, R. E.; Wheeler, N. G. (1953). "cis-Stilbene". Organic Syntheses (英語). 33: 88.; Collective Volume, vol. 4, p. 857