N-アセチルラクトサミン

N-Acetyllactosamine
	IUPAC名 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
	別称 β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose; 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4-O-hexopyranosylhexopyranose
識別情報
CAS登録番号	32181-59-2
PubChem	439271
ChemSpider	7975931
UNII	3Y5B2K5OOK
KEGG	C00611
ChEBI	CHEBI:16153 ;
ChEMBL	CHEMBL457432
	SMILES CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O;
特性
化学式	C14H25NO11
モル質量	383.35 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-アセチルラクトサミン（N-acetyllactosamine、略称: LacNAc）は、窒素含有二糖の一つである^[1]。

N-アセチルラクトサミンは多くの糖タンパク質の構成成分であり^[2]、糖質抗原として機能し、正常な細胞認識や悪性転化（英語版）および転移に関与すると考えられている。また、ヒト母乳オリゴ糖の構造中にも含まれており^[3]、プレバイオティクス効果があるとされている^[4]。

出典

^ Katzman RL (1972). “Isolation of N-Acetyllactosamine and Galactosyl-β-D-(1 → 4)-N-acetyllactosamine from Beef Brain Glycopeptides”. J. Biol. Chem. 247 (12): 3744–9. PMID 5033387.
^ Zhou D (February 2003). “Why are glycoproteins modified by poly-N-acetyllactosamine glyco-conjugates?”. Current Protein & Peptide Science 4 (1): 1–9. doi:10.2174/1389203033380304. PMID 12570780.
^ Ito N, Yokota M, Nagaike C, Morimura Y, Hatake K, Matsunaga T (January 1996). “Histochemical demonstration and analysis of poly-N-acetyllactosamine structures in normal and malignant human tissues”. Histology and Histopathology 11 (1): 203–14. PMID 8720464.
^ Alavijeh MK, Meyer AS, Gras SL, Kentish SE (February 2020). “Simulation and economic assessment of large-scale enzymatic N-acetyllactosamine manufacture”. Biochemical Engineering Journal 154: 107459. doi:10.1016/j.bej.2019.107459.