ジメチルアミノプロピルアミン
| ジメチルアミノプロピルアミン | |
|---|---|
| |
N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine | |
別称
| |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 109-55-7 
|
| PubChem | 7993 |
| ChemSpider | 7703
|
| UNII | I98I2UEC03
|
| EC番号 | 203-680-9 |
| 国連/北米番号 | 2733 |
| MeSH | 3-dimethylaminopropylamine |
| ChEMBL | CHEMBL1232234 
|
| RTECS番号 | TX7525000 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C5H14N2 |
| モル質量 | 102.18 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 匂い | 生臭さ、アンモニア臭 |
| 密度 | 812 mg mL−1 |
| 沸点 |
132 °C, 405.2 K, 270 °F |
| log POW | −0.211 |
| 蒸気圧 | 0.7–2.4 kPa |
| 屈折率 (nD) | 1.435–1.436 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−76.9–−76.9 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−3.8955–−3.8875 MJ mol−1 |
| 標準モルエントロピー S |
323.0 J K−1 mol−1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
255.7 J K−1 mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   
|
| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H226, H302, H314, H317 |
| Pフレーズ | P280, P305+351+338, P310 |
| 引火点 | 32 °C (90 °F; 305 K) |
| 爆発限界 | 2.3–12.36% |
| 半数致死量 LD50 |
|
| 関連する物質 | |
| 関連するアミン | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジメチルアミノプロピルアミン(Dimethylaminopropylamine, DMAPA)は、石鹸、シャンプー、化粧品等の多くの製品に原料として含まれるコカミドプロピルベタイン等の界面活性剤の合成に用いるジアミンである。大手メーカーのBASFは、DMAPA誘導体は目を刺激せず、細かい泡を作るため、シャンプーに適していると主張している[1]。
合成と反応
[編集]ジメチルアミンとアクリロニトリルのマイケル付加反応でジメチルアミノプロピオニトリルを形成し、次いで水素化することにより、商業的にDMAPAを合成している[2]。
DMAPAは、強力なアルキル化剤であるジメチルアミノプロピル-3-クロリドに容易に変換する[3]。
健康影響
[編集]ジメチルアミノプロピルアミンは皮膚刺激があることが知られており、コカミドプロピルベタイン中に不純物として含まれることで、刺激を感じる人もいると考えられている[4][5]。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ “BASF ups capacity at DMAPA plant”. Cosmetics Design. (2003年10月28日)
- ^ 3-Aminopropyldimethylamine. UN Environment. オリジナルの2017-07-06時点におけるアーカイブ。 2019年5月12日閲覧。
- ^ Loeliger, P.; Flückiger, E. (1976). “Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione”. Organic Syntheses 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.
- ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. (February 1995). “3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?”. Contact Dermatitis 32 (2): 96–99. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x. PMID 7758328.
- ^ PIGATTO, P (March 1995). “Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature”. American Journal of Contact Dermatitis 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.