ビロボール

ビロボール
	IUPAC名 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzene-1,3-diol
	別称 5-[(Z)-pentadec-8-enylo]resorcinol; 5-pentadecenylresorcinol
識別情報
PubChem	5281852
ChemSpider	4445147
	SMILES Oc1cc(cc(O)c1)CCCCCCC\C=C/CCCCCC; CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC(=CC(=C1)O)O;
	InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-16-20(22)18-21(23)17-19/h7-8,16-18,22-23H,2-6,9-15H2,1H3/b8-7- Key: TUGAUFMQYWZJAB-FPLPWBNLSA-N; InChI=1/C21H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-16-20(22)18-21(23)17-19/h7-8,16-18,22-23H,2-6,9-15H2,1H3/b8-7- Key: TUGAUFMQYWZJAB-FPLPWBNLBC;
特性
化学式	C21H34O2
モル質量	318.49 g/mol
精密質量	318.25588 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビロボール(Bilobol)は、長い脂肪族鎖とフェノール環を持つフェノール脂質の1種であるアルキルレゾルシノールである。強い皮膚刺激性を持つ^[1]。ウルシ属植物が含有するウルシオールとの交叉反応を示すため^[2]、ウルシかぶれを生じる人では、イチョウでも皮膚炎を生じる事がある^[2]^[3]。

天然の存在

ビロボールは、イチョウ(Ginkgo biloba)の果実に含まれる^[4]。

出典

^ Matsumoto, Kazuyuki; Fujimoto, Masao; Ito, Kazuo; Tanaka, Hitoshi; Hirono, Iwao (1990). “Comparison of the effects of bilobol and 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate on skin, and test of tumor promoting potential of bilobol in CD-1 mice”. The Journal of Toxicological Sciences 15 (1): 39–46. doi:10.2131/jts.15.39. PMID 2110595.
^ ^a ^b 斎藤文雄、村尾太郎、漆畑修、最近6年間における植物接触皮膚炎皮膚 1982年 24巻 2号 p.238-249, doi:10.11340/skinresearch1959.24.238
^ 佐々木啓子、松岡耕二、イチョウ葉エキスの薬理活性千葉科学大学紀要 2012-02-28, 5巻, p.61-67
^ Tanaka, A; Arai, Y; Kim, SN; Ham, J; Usuki, T (2011). “Synthesis and biological evaluation of bilobol and adipostatin A”. Journal of Asian natural products research 13 (4): 290–6. doi:10.1080/10286020.2011.554828. PMID 21462031.

[1] Matsumoto, Kazuyuki; Fujimoto, Masao; Ito, Kazuo; Tanaka, Hitoshi; Hirono, Iwao (1990). “Comparison of the effects of bilobol and 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate on skin, and test of tumor promoting potential of bilobol in CD-1 mice”. The Journal of Toxicological Sciences 15 (1): 39–46. doi:10.2131/jts.15.39. PMID 2110595.

[skinresearch1959.24.238-2] 斎藤文雄、村尾太郎、漆畑修、最近6年間における植物接触皮膚炎皮膚 1982年 24巻 2号 p.238-249, doi:10.11340/skinresearch1959.24.238

[3] 佐々木啓子、松岡耕二、イチョウ葉エキスの薬理活性千葉科学大学紀要 2012-02-28, 5巻, p.61-67

[4] Tanaka, A; Arai, Y; Kim, SN; Ham, J; Usuki, T (2011). “Synthesis and biological evaluation of bilobol and adipostatin A”. Journal of Asian natural products research 13 (4): 290–6. doi:10.1080/10286020.2011.554828. PMID 21462031.

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