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フェニル酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
フェニル酢酸
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識別情報
CAS登録番号 103-82-2 チェック
PubChem 999
ChemSpider 10181341 チェック
UNII ER5I1W795A チェック
EC番号 203-148-6
DrugBank DB09269
KEGG C07086
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1044 チェック
RTECS番号 AJ2430000
バイルシュタイン 1099647
Gmelin参照 68976
3DMet B02157
特性
化学式 C8H8O2
モル質量 136.15 g/mol
外観 白色の固体
匂い 蜂蜜のような
密度 1.0809 g/cm3
融点

76 ~ 77℃

沸点

265.5℃

への溶解度 15 g/L
酸解離定数 pKa 4.31 (H2O)[1]
磁化率 -82.72·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
GHSピクトグラム 腐食性物質急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H318, H319
Pフレーズ P264, P280, P305+351+338, P310, P337+313
NFPA 704
1
2
0
法的状況
関連する物質
関連物質 安息香酸
フェニルプロパン酸
ケイ皮酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニル酢酸(―さくさん、Phenylacetic acid)は、酢酸α水素の1つがフェニル基で置換された有機化合物の一種である。白色の固体で不快な匂いがする。メタンフェタミンアンフェタミンの原料となるフェニルアセトンの違法な製造に使われるため、アメリカ合衆国では流通が規制されている。日本国でも、覚せい剤原料として覚醒剤取締法の対象物質であり、輸入、製造、販売、取扱い等には、厚生労働省の許可が必要である。また、その保管管理にも特別な設備が必要である。

フェニル酢酸はオーキシンとして、最初に果物の中から見つかった。しかしその作用はインドール-3-酢酸よりも弱い。

フェニル酢酸は濃度の薄い時は蜂蜜様の香りで、香水に使われる。またペニシリンGの製造にも用いられる。

屈折率は1.5025である。

フェニル酢酸

合成

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シアン化ベンジル加水分解で合成する[2][3]

出典

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  1. ^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286 
  2. ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Organic Syntheses (英語). 2: 59.; Collective Volume, vol. 1, p. 436
  3. ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Organic Syntheses (英語). 32: 92.; Collective Volume, vol. 4, p. 760

関連項目

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