フッ化ベンゾイル

フッ化ベンゾイル
	別称ベンゾイルフルオリド
識別情報
CAS登録番号	455-32-3
PubChem	67999
ChemSpider	61314
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)F;
	InChI InChI=1S/C7H5FO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C7H5FO
モル質量	124.11 g mol−1
外観	無色ないし黄赤色の液体
密度	1.15
融点	-28 °C, 245 K, -18 °F
沸点	160 °C, 433 K, 320 °F
水への溶解度	（加水分解）
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H226, H314
Pフレーズ	P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 0
引火点	49 °C (120 °F; 322 K)
関連する物質
関連するハロゲン化ベンゾイル	塩化ベンゾイル; 臭化ベンゾイル; ヨウ化ベンゾイル
関連物質	フルオロベンズアルデヒド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フッ化ベンゾイル（フッかベンゾイル）、またはベンゾイルフルオリドは、安息香酸のカルボキシ基のOHをフッ素に置換したカルボン酸ハロゲン化物である。1863年に、ロシアの化学者アレクサンドル・ボロディンにより発見された^[4]。

製法

塩化ベンゾイルまたは無水安息香酸とフッ化カリウムから合成できる^[5]。または、酸化ニオブ(V)を触媒とすることによりベンゾトリフルオリドからも高収率で得られる^[6]。

用途

イオン液体^[7]^[8]やシリコーンの解重合剤^[5]、有機合成化学の原料となる^[6]。

東京理科大学は、フッ化ベンゾイルをフッ素化源として、より複雑で高付加価値な有機フッ素化合物を生成できることを示した論文を2020年に発表した^[9]。

脚注

^ “ベンゾイルフルオリド”. 東京化成工業 (2022年3月19日). 2022年5月1日閲覧。
^ “Benzoyl fluoride” (PDF) (英語). en:Alfa Aesar (2021-Jan-07). 2022年5月2日閲覧。
^ Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}}.
^ A. Borodine (1863), "Zur Geschichte der Fluorverbindungen und über das Fluorbenzoyl", Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語), vol. 126, no. 1, pp. 58–62, doi:10.1002/jlac.18631260105。
^ ^a ^b Peter Döhlert, Johannes Pfrommer, Stephan Enthaler (17 December 2014), "Recycling Concept for End-of-Life Silicones: Boron Trifluoride Diethyl Etherate as Depolymerization Reagent to Produce Difluorodimethylsilane as Useful Commodity", en:ACS Sustainable Chemistry & Engineering (ドイツ語), vol. 3, no. 1, pp. 163–169, doi:10.1021/sc500666d。
^ ^a ^b Joseph Zakzeski, Irene S. Fan, Alexis T. Bell (31 May 2009), "Preparation of benzoyl fluoride from benzotrifluoride catalyzed by niobium oxide" (PDF), en:Applied Catalysis A: General (ドイツ語), vol. 360, no. 1, pp. 33–37, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.042。
^ en:Gerhart Jander, Lothar Schwiegk [in 英語] (1961), "Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. I", en:Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (ドイツ語), vol. 310, no. 1–2, pp. 1–11, doi:10.1002/zaac.19613100102。
^ Gerhart Jander, Lothar Schwiegk (1961), "Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. II", Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (ドイツ語), vol. 310, no. 1–2, pp. 12–25, doi:10.1002/zaac.19613100103。
^ 『単純な有機フッ素化合物から、10種以上の高付加価値の有機フッ素化合物の生成に成功～フッ素を含む機能性材料の新たな合成方法の確立に向けた第一歩～』（プレスリリース）東京理科大学、2020年4月9日。2022年5月2日閲覧。

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[tci-1] “ベンゾイルフルオリド”. 東京化成工業 (2022年3月19日). 2022年5月1日閲覧。

[Alfa-2] “Benzoyl fluoride” (PDF) (英語). en:Alfa Aesar (2021-Jan-07). 2022年5月2日閲覧。

[3] Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}}.

[4] A. Borodine (1863), "Zur Geschichte der Fluorverbindungen und über das Fluorbenzoyl", Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語), vol. 126, no. 1, pp. 58–62, doi:10.1002/jlac.18631260105。

[recycling-5] Peter Döhlert, Johannes Pfrommer, Stephan Enthaler (17 December 2014), "Recycling Concept for End-of-Life Silicones: Boron Trifluoride Diethyl Etherate as Depolymerization Reagent to Produce Difluorodimethylsilane as Useful Commodity", en:ACS Sustainable Chemistry & Engineering (ドイツ語), vol. 3, no. 1, pp. 163–169, doi:10.1021/sc500666d。

[synthese-6] Joseph Zakzeski, Irene S. Fan, Alexis T. Bell (31 May 2009), "Preparation of benzoyl fluoride from benzotrifluoride catalyzed by niobium oxide" (PDF), en:Applied Catalysis A: General (ドイツ語), vol. 360, no. 1, pp. 33–37, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.042。

[jander-7] :Gerhart Jander, Lothar Schwiegk [in 英語] (1961), "Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. I", en:Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (ドイツ語), vol. 310, no. 1–2, pp. 1–11, doi:10.1002/zaac.19613100102。

[8] Gerhart Jander, Lothar Schwiegk (1961), "Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. II", Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (ドイツ語), vol. 310, no. 1–2, pp. 12–25, doi:10.1002/zaac.19613100103。

[9] 『単純な有機フッ素化合物から、10種以上の高付加価値の有機フッ素化合物の生成に成功～フッ素を含む機能性材料の新たな合成方法の確立に向けた第一歩～』（プレスリリース）東京理科大学、2020年4月9日。2022年5月2日閲覧。

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