ブタレン
| ブタレン | |
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Bicyclo[2.2.0]hexa-1,3,5-triene | |
別称 Butalene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1552-98-3 
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| PubChem | 3030745 |
| UNII | G5XZV75YZL
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H4 |
| モル質量 | 76.1 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ブタレン(Butalene)は、2つの融合したシクロブタジエン環からなる多環炭化水素である[1]。デュワーベンゼンからの脱離反応での合成の可能性が報告されている。これ自体の構造は、内部に架橋を持ったベンゼンと見ることができ、計算によると、架橋の結合が壊れている原子価異性体である開環のp-ベンザインビラジカルよりも若干不安定である。
構造と結合
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ab initioの計算では、ブタレンは6π電子の平面を維持した平面構造を取り、芳香族性を持つことが示される。そのため、最も重要なπ結合の相互作用は、架橋結合に沿った環をまたぐ共鳴ではなく[2]、ベンゼンに似た6原子構造周辺での共役系である。どちらか一方の四員環周辺での強い共鳴は、シクロブタジエン自体で見られる不安定な反芳香族性となる。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ Warner, Philip M.; Jones, Graham B. (2001). “Butalene and Related Compounds: Aromatic or Antiaromatic?”. J. Am. Chem. Soc. 123 (42): 10322-10328. doi:10.1021/ja011134v.
- ^ Sakai, Shogo; Udagawa, Taro; Kita, Yuki (2009). “Theoretical Studies on the Structures and the Aromaticity for Condensed Cyclobutadienoids Series: The Combination of Kekule Structures”. J. Phys. Chem. A 113 (50): 13964-13971. doi:10.1021/jp906258e.