プトレシン

プトレシン
	IUPAC名ブタン-1,4-ジアミン
識別情報
CAS登録番号	110-60-1
PubChem	1045
KEGG	C00134
MeSH	Putrescine
	SMILES NCCCCN;
特性
化学式	C4H12N2
モル質量	88.1516 g/mol
融点	27 °C
沸点	158–160 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プトレシン（英: putrescine, putrescin, putrescene）はジアミンの一種であり、腐肉の臭いの成分である。

概要

カダベリンに類似した性質を持つ。これらは共に、生きている、または死んだ生物中に存在するアミノ酸が分解することによって生成する。

健常な細胞中でもオルニチン脱炭酸酵素によって少量合成されている。プトレシンは最も単純なポリアミンの1つであり、ポリアミンは細胞分裂に必須な増殖因子であるとされている。

他に腐臭を持つ化合物としてメタンチオールや酪酸がある。

用途

プトレシンはアジピン酸と反応してポリアミドナイロン46を生成する。オランダのDSMがStanylとして販売している^[1]^[2]

収穫前の植物への散布すると植物の高温や旱魃への耐性を高める効果があり^[3]、これはエチレンによるものと考えられている^[4]。

プトレシンを他のポリアミンとともに使用すると、果物の熟成を遅らせ保存期間が延びる^[5]。

プトレシンとキトサンを組み合わせたコーティング剤は、果物の抗酸化能・酵素活性を高め、腐敗防止に効果がある^[6]。酵素の活性化により新鮮なイチゴに対する腐敗防止効果により保存期間が12日延長され、糖の含有量があがるとされている^[6]。

法化学においては死後変化の生化学的マーカーのひとつで死亡時期推定に使用される物質である^[7]。

脚注

^ “Stanyl®”. DSM. 25 September 2017時点のオリジナルよりアーカイブ。28 August 2024閲覧。
^ “PA46 - Stanyl®”. Envalior. 28 August 2024閲覧。
^ Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1998-12-01). “Effect of Putrescine, 4-PU-30, and Abscisic Acid on Maize Plants Grown under Normal, Drought, and Rewatering Conditions” (英語). Journal of Plant Growth Regulation 17 (4): 197–203. doi:10.1007/PL00007035. ISSN 1435-8107. PMID 9892742. https://doi.org/10.1007/PL00007035.
^ Khan, A.S.; Z. Singh (May 2008). “Influence of Pre and Postharvest Applications of Putrescine on Ethylene Production, Storage Life and Quality of 'Angelino' Plum”. Acta Horticulturae (768): 125–133. doi:10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN 0567-7572.
^ Abbasi, Nadeem Akhtar; Ali, Irfan; Hafiz, Ishfaq Ahmad; Alenazi, Mekhled M.; Shafiq, Muhammad (January 2019). “Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage” (英語). Sustainability 11 (7): 2013. doi:10.3390/su11072013.
^ ^a ^b Bahmani, R; Razavi, F; Mortazavi, S; Juárez-Maldonado, A; Gohari, G (February 2024). “Chitosan–putrescine nanoparticle coating attenuates postharvest decay and maintains ROS scavenging system activity of strawberry cv. 'Camarosa' during cold storage”. Folia Horticulturae (Polish Society of Horticultural Science) 36 (1): 149–160. doi:10.2478/fhort-2024-0009.
^ Pelletti, Guido; Garagnani, Marco; Barone, Rossella; Boscolo-Berto, Rafael; Rossi, Francesca; Morotti, Annalisa; Roffi, Raffaella; Fais, Paolo et al. (2019-04-01). “Validation and preliminary application of a GC–MS method for the determination of putrescine and cadaverine in the human brain: a promising technique for PMI estimation” (英語). Forensic Science International 297: 221–227. doi:10.1016/j.forsciint.2019.01.025. ISSN 0379-0738. PMID 30831414.

[1] “Stanyl®”. DSM. 25 September 2017時点のオリジナルよりアーカイブ。28 August 2024閲覧。

[2] “PA46 - Stanyl®”. Envalior. 28 August 2024閲覧。

[3] Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1998-12-01). “Effect of Putrescine, 4-PU-30, and Abscisic Acid on Maize Plants Grown under Normal, Drought, and Rewatering Conditions” (英語). Journal of Plant Growth Regulation 17 (4): 197–203. doi:10.1007/PL00007035. ISSN 1435-8107. PMID 9892742. https://doi.org/10.1007/PL00007035.

[4] Khan, A.S.; Z. Singh (May 2008). “Influence of Pre and Postharvest Applications of Putrescine on Ethylene Production, Storage Life and Quality of 'Angelino' Plum”. Acta Horticulturae (768): 125–133. doi:10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN 0567-7572.

[5] Abbasi, Nadeem Akhtar; Ali, Irfan; Hafiz, Ishfaq Ahmad; Alenazi, Mekhled M.; Shafiq, Muhammad (January 2019). “Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage” (英語). Sustainability 11 (7): 2013. doi:10.3390/su11072013.

[FH-6] Bahmani, R; Razavi, F; Mortazavi, S; Juárez-Maldonado, A; Gohari, G (February 2024). “Chitosan–putrescine nanoparticle coating attenuates postharvest decay and maintains ROS scavenging system activity of strawberry cv. 'Camarosa' during cold storage”. Folia Horticulturae (Polish Society of Horticultural Science) 36 (1): 149–160. doi:10.2478/fhort-2024-0009.

[7] Pelletti, Guido; Garagnani, Marco; Barone, Rossella; Boscolo-Berto, Rafael; Rossi, Francesca; Morotti, Annalisa; Roffi, Raffaella; Fais, Paolo et al. (2019-04-01). “Validation and preliminary application of a GC–MS method for the determination of putrescine and cadaverine in the human brain: a promising technique for PMI estimation” (英語). Forensic Science International 297: 221–227. doi:10.1016/j.forsciint.2019.01.025. ISSN 0379-0738. PMID 30831414.

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概要

用途

関連項目

脚注