「樟脳」の版間の差分

ショウノウ (1R,4R)
	IUPAC名ボルナン-2-オン
	系統名 1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
	別称 2-ボルナノン、2-カンファノン、カンファー
識別情報
CAS登録番号	76-22-2 , 464-49-3 (R) , 464-48-2 (S)
PubChem	25379543187 (R)10050 (S)
ChemSpider	2441 ; 7822160 (R) ; 9655 (S)
UNII	5TJD82A1ET
EC番号	200-945-0
国連/北米番号	2717
KEGG	D00098
MeSH	Camphor
ChEBI	CHEBI:36773;
ChEMBL	CHEMBL15768
IUPHAR/BPS	2422
RTECS番号	EX1225000
バイルシュタイン	1907611
Gmelin参照	83275
3DMet	B04729
	SMILES CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2; O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK;
特性
化学式	C10H16O
モル質量	152.23 g mol−1
精密質量	152.120115134 g mol-1
外観	半透明の白色結晶
密度	0.990 g cm-3
融点	175-177 °C, 448-450 K, 347-351 °F
沸点	204 °C, 477 K, 399 °F
水への溶解度	1.2 g dm-3
アセトンへの溶解度	~2500 g dm-3
酢酸への溶解度	~2000 g dm-3
ジエチルエーテルへの溶解度	~2000 g dm-3
クロロホルムへの溶解度	~1000 g dm-3
エタノールへの溶解度	~1000 g dm-3
log POW	2.089
蒸気圧	4 mmHg (70 °C)
比旋光度 [α]D	+44.1°
危険性
EU分類	F Xn
NFPA 704	2 2 0
Rフレーズ	R11 R22 R36/37/38
Sフレーズ	S16 S26
引火点	64 °C
爆発限界	3.5%
関連する物質
関連するケトン	フェンコン、ツジョン
関連物質	カンフェン、ピネン、ボルネオール、10-カンファースルホン酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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樟脳（しょうのう）は、分子式 C₁₀H₁₆Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種である。カンフルあるいはカンファー（蘭: kamfer、独: Kampfer、英: camphor、仏: camphre）と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン（bornan-2-one）、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。

性質と存在

樟脳は融点 180°C、沸点 208°Cの白色半透明のロウ状の昇華性結晶であり、強く刺すような樹脂系の香りを持つ。クスノキの精油の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。クスノキはアジア、特にボルネオに産することから、樟脳の別名の起源となっている。

また初期の有機化学において、この化合物は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究でノーベル化学賞を受賞したオットー・ヴァラッハは"Terpene und Campher"という題名の書を著しているが、このCampherはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている（一方、Terpeneは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている）。また、他の植物の精油から得られた結晶性テルペノイド化合物を植物名+camphorで命名することもしばしば行われた（この場合の camphor は「脳」と訳される）。代表的なものにmint camphor 薄荷脳（メントール）やborneo camphor 龍脳（ボルネオール）などがある。

製造

クスノキの葉や枝などのチップを水蒸気蒸留すると結晶として得ることができる^{[注釈 1]}。クスノキの中に含まれている樟脳はd体である。製造工程としては、クスノキを切削機で薄い木片に砕いて大釜に入れ、木の棒などで叩いて均等に詰めたのち、高温で蒸して成分を水蒸気として抽出し、それをゆっくり冷却して結晶化させる。冷却器の中の水の表面に浮いた白い結晶を網ですくい集め、乾燥後、袋詰めなどをして商品とする。この天然樟脳の製造所は、2006年時点では江戸時代から続く内野樟脳（福岡県みやま市）の1軒のみだったが^[3]^[4]、その後の技術指導などにより、2014年時点で全国で4軒を数える^[5]。

一方、化学合成品はマツの精油などから得られる α-ピネンより合成される。後述の通り1920年代に開発された。α-ピネンを塩化水素で処理すると、ワーグナー・メーヤワイン転位を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて塩化ボルニルとなる（この化合物も一時樟脳代替品として使用された）。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素反応を起こすが、その際に再び転位を起こして今度はカンフェンを与える。塩素原子とアンチペリプラナーの位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを活性白土で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンをギ酸あるいは酢酸と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを鹸化してイソボルネオールとした後、酸化することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階でラセミ化が起こるため、ラセミ体となる。

用途

血行促進作用や鎮痛作用、消炎作用、鎮痒作用、清涼感をあたえる作用などがあるために、主にかゆみどめ、リップクリーム、湿布薬など外用医薬品の成分として使用されている。鹿児島県では、100年以上続く家庭の常備薬として「白紅」（丸一製薬）が広く知られている^[6]。

かつては強心剤としても使用されていたが、今日ではその用途にはほとんど用いられなくなった（現在ではアドレナリン作動薬が工業的に大量生産できるため、それらが用いられる）。しかし現在でも、「駄目になりかけた物事を復活させるために使用される即効性のある手段」を比喩的に"カンフル剤"と呼ぶことがある^[7]。

19世紀初頭では樟脳とアヘンを混ぜて子供の咳止めとして用いることもあったが、多くの子供はよりひどい状態になり、この処方をするくらいなら放っておいたほうがましだと評価されていた。その他にも香料の成分としても使用されている。

また人形や衣服の防虫剤や、ゴキブリ・ムカデ・ネズミなどの害虫・害獣の忌避剤、防腐剤、花火の添加剤としても使用されている。

樟脳は皮膚から容易に吸収され、そのときにメントールと同じような清涼感をもたらし、わずかに局部麻酔のような働きがある。

しかし、飲み込んだ場合には有毒であり、発作・精神錯乱・炎症および神経と筋肉の障害の原因になりうる。

有毒物質を飲み込んでしまった際の応急処置として、消化器保護のため牛乳を飲ませることがあるが、樟脳は脂溶性であり牛乳に含まれる乳脂肪分との作用で体内に吸収されやすくなってしまうため、樟脳誤飲に対して牛乳を飲ませることは禁忌である。

歴史

6世紀にアラビアで製法が発明されたといわれ、日本へは16世紀に伝わったとされる^[6]。寛永14年（1637年）には薩摩藩の特産品として鹿児島から欧州や中国へ輸出されており、金・銀に次ぐ日本の重要な輸出産品だった^[6]。クスノキは薩摩藩の御用木として勝手な伐採は禁止されており、樟脳の生産は主に鹿児島のほか、長崎の五島で行なわれていたが^[6]、岩崎弥太郎が外国船で樟脳が必需品であることを知り、土佐藩でも外貨獲得のための産品として盛んに製造されるようになった^[8]。

かつてはセルロイドの可塑剤として非常に大量に使用されていた。日本は当時植民地であった台湾においてクスノキのプランテーションを経営していたため、20世紀はじめには世界最大の生産国であった（樟脳と台湾も参照）。「樟脳専売局集集出張所」は台湾南投の集集にある。しかし1920年代に入ると化学合成品が開発されて押されるようになり、やがてセルロイドに代わるプラスチックが出現してこの用途はほとんど無くなった。

明治期、日本の事業家土倉龍治郎が、台湾で林業・電気事業と共に樟脳事業を展開、成功していた。

無煙火薬の原料としてノーベルも注目していた。

日本では1962年まで日本専売公社（現・日本たばこ産業）によって専売されていた。現在は福岡・宮崎・鹿児島で小規模ながら製造されていることが確認できる。

応用品

樟脳舟: 樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくはセルロイド製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり、表面張力の差によって前方に引っ張られ船が進む。時として予測できない動きもする。1970年代中期ぐらいまでは縁日の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。
ストームグラス: 19世紀のヨーロッパで使われた天気予報の道具。複数の化学薬品をアルコールに溶かしてガラス管に詰めたもので、溶液や沈殿の状態によって近未来の天気が分かる、とされる。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

^ 樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。

出典

^ The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960
^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan
^ 天然樟脳についてえこのは
^ 内野樟脳ちくご観光案内所
^ 天然樟脳無印良品くらしの良品研究所、2014年05月07日
^ ^a ^b ^c ^d 樟脳にちなむ地名青屋昌興『南九州の地名』、図書出版　南方新社, 2008
^ 「新外国人選手は低迷する球団のカンフル剤となるか？」等。
^ 『岩崎弥太郎不屈の生き方』武田鏡村、PHP研究所, Nov 16, 2012

外部リンク

内野樟脳 - 天然樟脳製造の老舗
丸一製薬 - 白紅製造所
『樟脳』 - コトバンク

[3] 樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。

[1] The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960

[2] Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan

[4] 天然樟脳についてえこのは

[5] 内野樟脳ちくご観光案内所

[6] 天然樟脳無印良品くらしの良品研究所、2014年05月07日

[aoya-7] 樟脳にちなむ地名青屋昌興『南九州の地名』、図書出版　南方新社, 2008

[8] 「新外国人選手は低迷する球団のカンフル剤となるか？」等。

[9] 『岩崎弥太郎不屈の生き方』武田鏡村、PHP研究所, Nov 16, 2012

[1]

[2]

[注釈 1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

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 }}
 }}
-'''樟脳'''（しょうのう）とは[[分子式]] C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>Oで表される二環性モノ[[テルペン]][[ケトン]]の一種。'''カンフル'''（{{lang-nl-short|kamfer}}）あるいは'''カンファー'''（{{lang-de-short|Camphor}}）と呼ばれることもある。[[IUPAC命名法]]による系統名は '''1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン'''、また、母骨格の[[ボルナン]]が同命名法における許容慣用名であるため、そこから'''ボルナン-2-オン'''（bornan-2-one）、'''2-ボルナノン'''などの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。
+'''樟脳'''（しょうのう）は、[[分子式]] C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>Oで表される二環性モノ[[テルペン]][[ケトン]]の一種である。'''カンフル'''あるいは'''カンファー'''（{{lang-nl-short|kamfer}}、{{lang-de-short|Kampfer}}、{{lang-en-short|camphor}}、{{lang-fr-short|camphre}}）と呼ばれることもある。[[IUPAC命名法]]による系統名は '''1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン'''、また、母骨格の[[ボルナン]]が同命名法における許容慣用名であるため、そこから'''ボルナン-2-オン'''（bornan-2-one）、'''2-ボルナノン'''などの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。
 == 性質と存在 ==
-樟脳は[[融点]] 180{{℃}}、[[沸点]] 208{{℃}}の白色半透明のロウ状の[[昇華 (化学)|昇華]]性[[結晶]]であり、強い刺すような樹脂系の香りを持つ。[[クスノキ]]の[[精油]]の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。クスノキは[[アジア]]、特に[[ボルネオ]]に産することから、樟脳の別名の起源となっている。
+樟脳は[[融点]] 180{{℃}}、[[沸点]] 208{{℃}}の白色半透明のロウ状の[[昇華 (化学)|昇華]]性[[結晶]]であり、強く刺すような樹脂系の香りを持つ。[[クスノキ]]の[[精油]]の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。クスノキは[[アジア]]、特に[[ボルネオ]]に産することから、樟脳の別名の起源となっている。
-また初期の[[有機化学]]において、この[[化合物]]は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究で[[ノーベル化学賞]]を受賞した[[オットー・ヴァラッハ]]は"Terpen und Camphor"という題名の書を著しているが、このCamphorはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている（一方、Terpenは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている）。また、他の植物の精油から得られた結晶性テルペノイド化合物を植物名+camphorで命名することもしばしば行われた（この場合の camphor は「脳」と訳される）。代表的なものにmint camphor 薄荷脳（[[メントール]]）やborneo camphor 龍脳（[[ボルネオール]]）などがある。
+また初期の[[有機化学]]において、この[[化合物]]は精油から容易に得られる結晶性[[テルペノイド]]化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究で[[ノーベル化学賞]]を受賞した[[オットー・ヴァラッハ]]は"Terpene und Campher"という題名の書を著しているが、このCampherはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている（一方、Terpeneは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている）。また、他の植物の精油から得られた結晶性テルペノイド化合物を植物名+camphorで命名することもしばしば行われた（この場合の camphor は「脳」と訳される）。代表的なものにmint camphor 薄荷脳（[[メントール]]）やborneo camphor 龍脳（[[ボルネオール]]）などがある。
 == 製造 ==
-クスノキの葉や枝などのチップを[[水蒸気蒸留]]すると結晶として得ることができる<ref>樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。</ref>。クスノキの中に含まれている樟脳はd体である。製造工程としては、クスノキを切削機で薄い木片に砕いて大釜に入れ、木の棒などで叩いて均等に詰めたのち、高温で蒸して成分を水蒸気として抽出し、それをゆっくり冷却して結晶化させる。冷却器の中の水の表面に浮いた白い結晶を網ですくい集め、乾燥後袋詰めなどして商品とする。この天然樟脳を製造している所は、[[江戸時代]]から続く[[福岡県]][[みやま市]]の内野樟脳が2006年時点で1軒のみだったが<ref>[http://www.hyuganokaori.net/%E5%A4%A9%E7%84%B6%E6%A8%9F%E8%84%B3%E3%81%AB%E3%81%A4%E3%81%84%E3%81%A6/　天然樟脳について]日向のかおり</ref><ref>[http://kankou.chikugolife.jp/search/shop/detail.html?id=111　内野樟脳]ちくご観光案内所</ref>、その後技術指導などにより2014年時点で全国で4軒を数える<ref>[http://www.muji.net/lab/blog/caravan/fukuoka/024751.html　天然樟脳]無印良品くらしの良品研究所、2014年05月07日</ref>。
+[[ファイル:樟腦寮模型（腦炊）.jpg|サムネイル|樟脳を抽出する蒸留釜]]クスノキの葉や枝などのチップを[[水蒸気蒸留]]すると結晶として得ることができる<ref group="注釈">樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。</ref>。クスノキの中に含まれている樟脳は''d''体である。製造工程としては、クスノキを切削機で薄い木片に砕いて大釜に入れ、木の棒などで叩いて均等に詰めたのち、高温で蒸して成分を水蒸気として抽出し、それをゆっくり冷却して結晶化させる。冷却器の中の水の表面に浮いた白い結晶を網ですくい集め、乾燥後、袋詰めなどをして商品とする。この天然樟脳の製造所は、2006年時点では[[江戸時代]]から続く内野樟脳（[[福岡県]][[みやま市]]）の1軒のみだったが<ref>[https://econoha.net/products.html　天然樟脳について]えこのは</ref><ref>[http://kankou.chikugolife.jp/search/shop/detail.html?id=111　内野樟脳]ちくご観光案内所</ref>、その後の技術指導などにより、2014年時点で全国で4軒を数える<ref>[http://www.muji.net/lab/blog/caravan/fukuoka/024751.html　天然樟脳]無印良品くらしの良品研究所、2014年05月07日</ref>。
-一方、化学合成品は[[マツ]]の[[精油]]などから得られる [[α-ピネン]]より合成される。後述の通り[[1920年代]]に開発された。α-ピネンを[[塩化水素]]で処理すると、[[ワーグナー・メーヤワイン転位]]を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて[[塩化ボルニル]]となる（この化合物も一時樟脳代替品として使用された）。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素を起こすが、その際に再び転位を起こして今度は[[カンフェン]]を与える。塩素原子と[[アンチペリプラナー]]の位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを[[活性白土]]で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンを[[ギ酸]]あるいは[[酢酸]]と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを[[鹸化]]して[[イソボルネオール]]とした後、[[酸化]]することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階で[[ラセミ化]]が起こるため、[[ラセミ体]]となる。
+一方、化学合成品は[[マツ]]の[[精油]]などから得られる [[α-ピネン]]より合成される。後述の通り[[1920年代]]に開発された。α-ピネンを[[塩化水素]]で処理すると、[[ワーグナー・メーヤワイン転位]]を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて[[塩化ボルニル]]となる（この化合物も一時樟脳代替品として使用された）。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素反応を起こすが、その際に再び転位を起こして今度は[[カンフェン]]を与える。塩素原子と[[アンチペリプラナー]]の位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを[[活性白土]]で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンを[[ギ酸]]あるいは[[酢酸]]と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを[[鹸化]]して[[イソボルネオール]]とした後、[[酸化]]することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階で[[ラセミ化]]が起こるため、[[ラセミ体]]となる。
 == 用途 ==
 血行促進作用や鎮痛作用、消炎作用、鎮痒作用、清涼感をあたえる作用などがあるために、主にかゆみどめ、リップクリーム、湿布薬など外用[[医薬品]]の成分として使用されている。[[鹿児島県]]では、100年以上続く家庭の常備薬として「白紅」（丸一製薬）が広く知られている<ref name=aoya>[https://books.google.co.jp/books?id=2aedjN5Wc70C&pg=PA162　樟脳にちなむ地名]青屋昌興『南九州の地名』、図書出版　南方新社, 2008</ref>。
-かつては[[強心剤]]としても使用されていたため、それらの用途としてはほとんど用いられなくなった現在でも、「駄目になりかけた物事を復活させるために使用される手段」を比喩的に'''"カンフル剤"'''と例えて呼ぶことがある<ref>「新外国人選手は低迷する球団のカンフル剤となるか?」等。</ref>（現在では[[アドレナリン作動薬]]が工業的に大量生産できるので、それらが用いられる）。
+かつては[[強心剤]]としても使用されていたが、今日ではその用途にはほとんど用いられなくなった（現在では[[アドレナリン作動薬]]が工業的に大量生産できるため、それらが用いられる）。しかし現在でも、「駄目になりかけた物事を復活させるために使用される即効性のある手段」を比喩的に'''"カンフル剤"'''と呼ぶことがある<ref>「新外国人選手は低迷する球団のカンフル剤となるか？」等。</ref>。
-世紀初頭では樟脳とアヘンを混ぜて子供の咳止めとして用いることもあったが、多くの子供はよりひどい状態になり、この処方をするくらいなら放っておいたほうがましだと評価されていた。その他にも[[香料]]の成分としても使用されている。
+世紀初頭では樟脳と[[アヘン]]を混ぜて子供の咳止めとして用いることもあったが、多くの子供はよりひどい状態になり、この処方をするくらいなら放っておいたほうがましだと評価されていた。その他にも[[香料]]の成分としても使用されている。
-また[[人形]]や[[衣服]]の[[防虫剤]]として、またゴキブリ・ムカデ・鼠などを避ける用に、また[[防腐剤]]・[[花火]]の添加剤としても使用されている。
+また[[人形]]や[[衣服]]の[[防虫剤]]や、[[ゴキブリ]]・[[ムカデ]]・[[ネズミ]]などの[[害虫]]・[[害獣]]の[[防虫剤|忌避剤]]、[[防腐剤]]、[[花火]]の添加剤としても使用されている。
 樟脳は[[皮膚]]から容易に吸収され、そのときに[[メントール]]と同じような清涼感をもたらし、わずかに局部[[麻酔]]のような働きがある。
-しかし、飲み込んだ場合には有毒であり、[[発作]]・[[精神錯乱]]・[[炎症]]および[[神経]]と[[筋肉]]の障害の原因になりうる。万一誤食があった場合は、[[病院]]に行くこと。
+しかし、飲み込んだ場合には有毒であり、[[発作]]・精神錯乱・[[炎症]]および[[神経]]と[[筋肉]]の障害の原因になりうる。
-よく有毒物質を飲んだときには[[消化器]]保護のため[[牛乳]]を飲ませる[[応急処置]]をするが、樟脳の場合は牛乳を飲ませてはいけない。樟脳は脂溶性のため体内に吸収され易くなってしまい危険である（牛乳には[[乳脂肪]]が含まれている）。
+有毒物質を飲み込んでしまった際の[[応急処置]]として、[[消化器]]保護のため[[牛乳]]を飲ませることがあるが、樟脳は脂溶性であり牛乳に含まれる[[乳脂肪]]分との作用で体内に吸収されやすくなってしまうため、樟脳誤飲に対して牛乳を飲ませることは禁忌である。
 === 歴史 ===
-[[6世紀]]に[[アラビア]]で製法が発明されたといわれ、日本へは[[16世紀]]に伝わったとされる<ref name=aoya/>。[[寛永]]14年（1637年）には[[島津藩]]の特産品として[[薩摩]]から[[欧州]]や[[中国]]へ輸出されており、金・銀に次ぐ日本の重要な輸出産品だった<ref name=aoya/>。クスノキは島津藩の御用木として勝手な伐採は禁止されており、樟脳の生産は主に鹿児島のほか、長崎の五島で行なわれていたが<ref name=aoya/>、[[岩崎弥太郎]]が外国船で樟脳が必需品であることを知り、[[土佐藩]]でも外貨獲得のための産品として盛んに製造されるようになった<ref>[https://books.google.co.jp/books?id=Mg6_aiUdpjEC&pg=PT22　『岩崎弥太郎不屈の生き方』]武田鏡村、PHP研究所, Nov 16, 2012</ref>。
+[[6世紀]]に[[アラビア]]で製法が発明されたといわれ、日本へは[[16世紀]]に伝わったとされる<ref name=aoya/>。[[寛永]]14年（1637年）には[[薩摩藩]]の特産品として[[薩摩|鹿児島]]から[[欧州]]や[[中国]]へ輸出されており、金・銀に次ぐ日本の重要な輸出産品だった<ref name=aoya/>。クスノキは薩摩藩の御用木として勝手な伐採は禁止されており、樟脳の生産は主に鹿児島のほか、長崎の五島で行なわれていたが<ref name=aoya/>、[[岩崎弥太郎]]が外国船で樟脳が必需品であることを知り、[[土佐藩]]でも外貨獲得のための産品として盛んに製造されるようになった<ref>[https://books.google.co.jp/books?id=Mg6_aiUdpjEC&pg=PT22　『岩崎弥太郎不屈の生き方』]武田鏡村、PHP研究所, Nov 16, 2012</ref>。
+[[ファイル:臺灣總督府專賣局所頒樟腦小賣所專賣鐵牌.jpg|サムネイル|[[台湾総督府]]による専売樟脳の販売所の看板]]
 かつては[[セルロイド]]の[[可塑剤]]として非常に大量に使用されていた。[[日本]]は当時植民地であった[[台湾]]においてクスノキの[[プランテーション]]を経営していたため、[[20世紀]]はじめには世界最大の生産国であった（[[樟脳と台湾]]も参照）。「樟脳[[大蔵省専売局|専売局]]集集[[出張所]]」は台湾[[南投県|南投]]の[[集集鎮|集集]]にある。しかし1920年代に入ると化学合成品が開発されて押されるようになり、やがてセルロイドに代わるプラスチックが出現してこの用途はほとんど無くなった。
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 == 応用品 ==
 ; 樟脳舟
-: 樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくはセルロイド製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり、[[表面張力]]の差によって前方に引っ張られ船が進む。時として予測できない動きもする。[[1970年代]]中期位までは[[縁日]]の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。
+: 樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくはセルロイド製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり、[[表面張力]]の差によって前方に引っ張られ船が進む。時として予測できない動きもする。[[1970年代]]中期ぐらいまでは[[縁日]]の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。
+; [[ストームグラス]]
+: 19世紀のヨーロッパで使われた天気予報の道具。複数の化学薬品をアルコールに溶かしてガラス管に詰めたもので、溶液や沈殿の状態によって近未来の天気が分かる、とされる。
-== 出典 ==
+== 脚注 ==
 {{脚注ヘルプ}}
+=== 注釈 ===
-{{Reflist}}
+{{Notelist}}
+=== 出典 ===
+{{Reflist|2}}
 == 関連項目 ==
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 * [[クスノキ]]
 * [[水蒸気蒸留]]
+* [[鈴木商店]]（鈴木財閥） - 台湾における樟脳事業が中心の一つであった。
-* [[日本精化]] - 元々は樟脳の精製業務から出発した会社。旧社名の「日本樟脳」にもその名残が見られる。
+* [[日本精化]] - 元々は樟脳の精製業務から出発した会社。鈴木商店の流れを汲む。旧社名の「日本樟脳」にもその名残が見られる。
-* [[藤沢薬品工業]] - かつて存在した日本の製薬会社。[[1897年]]（[http://www.astellas.com/jp/corporate/about/history.html 参照]）に、前身の藤澤商店から「'''藤澤樟脳'''」を発売、同社の看板商品となる。同社の一般用医薬品事業を承継した[[第一三共ヘルスケア]]が2016年現在でも発売している。
+* [[藤沢薬品工業]] - かつて存在した日本の製薬会社。[[1897年]]（[http://www.astellas.com/jp/corporate/about/history.html 参照]）に、前身の藤澤商店から「'''藤澤樟脳'''」を発売、同社の看板商品となる。同社の一般用医薬品事業を承継した[[第一三共ヘルスケア]]が2019年まで約120年にわたり販売していた。（製造は上掲の日本精化）。
+* [[グスタフ・コムッパ]]
 == 外部リンク ==
 *[http://www.uchino-camphor.jp　内野樟脳] - 天然樟脳製造の老舗
 *[http://www.maruichiseiyaku.co.jp/　丸一製薬] - 白紅製造所
+* {{Kotobank}}
+{{Normdaten}}
 {{DEFAULTSORT:しようのう}}
 [[Category:モノテルペン]]
 [[Category:ケトン]]
+[[Category:ノルボルナン]]
 [[Category:香料]]
+[[Category:防虫剤]]