2-クロロプロパン

2-クロロプロパン
	優先IUPAC名 2-Chloropropane
	別称イソプロピルクロリド、クロロジメチルメタン、2-プロピルクロリド、sec-プロピルクロリド
識別情報
CAS登録番号	75-29-6
PubChem	6361
ChemSpider	6121
UNII	VU39J8AJ2N
EC番号	200-858-8
国連/北米番号	2356
RTECS番号	TX4410000
	SMILES CC(Cl)C;
	InChI InChI=1S/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 Key: ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 Key: ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYAB;
特性
化学式	C3H7Cl
モル質量	78.54 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	エーテル様の甘い香気
密度	0.862
融点	-117.18 °C, 156 K, -179 °F
沸点	35.74 °C, 309 K, 96 °F
水への溶解度	0.334 g/100 ml at 12.5 °C
アルコールへの溶解度	混和
エーテル (化学)への溶解度	混和
ベンゼンへの溶解度	可溶
屈折率 (nD)	1.3811
粘度	4.05 cP at 0 °C; 3.589 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H302, H312, H332
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353
主な危険性	可燃性、変異原性。飲み込んだり、吸引したり、あるいは皮膚との接触により有害な場合がある。
NFPA 704	4 2 0
引火点	−32 °C (−26 °F; 241 K)
発火点	593℃
爆発限界	2.8 - 10.7 %
関連する物質
関連するハロゲン化アルキル	クロロエタン; 1-クロロプロパン; 2-ブロモプロパン; ヨウ化イソプロピル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-クロロプロパンは、化学式(CH₃)₂CHClで表されるハロゲン化アルキルの一種である。イソプロピルクロリド、塩化イソプロピルとも称する。無色ないし淡い黄色の揮発性・引火性のある液体で、石油に似た甘いエーテル様の臭気を持つ。

製造

工業的にはプロピレンに塩化水素を添加して製造され、溶媒として利用される^[2]。

CH₃CH=CH₂ + HCl → (CH₃)₂CHCl

実験室レベルでは、塩化カルシウムまたは塩化亜鉛を触媒として塩酸と2-プロパノールを反応させることにより容易に作ることができる。30%の塩酸と、高純度の2-プロパノールを使用した場合、アルコールと酸と触媒の比率は1：2：1が一般的である。反応混合物を数時間還流または蒸留したのち、水洗いで2-クロロプロパンと2-プロパノールを分離する。2-クロロプロパンは不溶性の層を形成し、2-プロパノールは塩酸とともに溶液中に溶け出す。

乾燥した2-クロロプロパンとマグネシウムを触媒の存在下で反応させると、グリニャール試薬のイソプロピルマグネシウムクロリド（英語版）が得られる^[3]。

安全性

日本の消防法では、危険物第4類第一石油類に区分される^[4]。燃焼すると大量の塩化水素ガス、水蒸気、炭素酸化物、および若干の煤を放出し、煙のような黄色い炎を上げて非効率的に燃焼する。

参考文献

Ann Smith, Patricia E. Heckelman (2001). "The Merck Index". In Maryadele J. O'Nei (ed.). An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Thirteenth ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co., Inc. p. 932.

脚注

^ ^a ^b “2-クロロプロパン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。
^ M. Rossberg; et al. (2005), "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2。
^ Johnnie L. Leazer, Jr; Raymond Cvetovich (2005). “A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone”. Org. Synth. 82: 115. doi:10.15227/orgsyn.082.0115.
^ “2‐クロロプロパン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2019年3月15日). 2022年2月12日閲覧。

[tci-1] “2-クロロプロパン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。

[Ullmann-2] M. Rossberg; et al. (2005), "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2。

[3] Johnnie L. Leazer, Jr; Raymond Cvetovich (2005). “A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone”. Org. Synth. 82: 115. doi:10.15227/orgsyn.082.0115.

[4] “2‐クロロプロパン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2019年3月15日). 2022年2月12日閲覧。

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