シアニジン
| シアニジン | |
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2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロメニリウム-3,5,7-トリオール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 13306-05-3, 528-58-5 (chloride) |
| PubChem | 128861 |
| E番号 | E163a (着色料) |
| KEGG | C05905 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H11O6+ |
| モル質量 | 287.24 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シアニジン（Cyanidin）は、有機化合物の一つ。ブドウ、ビルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、サクランボ、ニワトコ、サンザシ、ローガンベリー、アサイベリーおよびラズベリーなど多くの赤色液果類に含まれる[1]。この他にもリンゴやスモモにも含まれる。赤橙色が特徴的であるが、pH > 3で赤、pH 7-8 で紫、pH > 11で青色に変化する。シアニジンの濃度が最も大きい部分は果実の皮である。近年では、Escherichia coli（大腸菌）によるシアニジン-3-O-グリコシドの生合成が証明された[2]。
人体への効果
[編集]シアニジンは他のアントシアニジンと同じように酸化防止剤およびラジカル防止剤として作用すると推測され、酸化的損傷からの細胞の保護および循環器疾患と悪性腫瘍のリスクを減らすと考えられている。一説では、シアニジンの食事摂取が肥満や糖尿病の抑止に繋がっていると言われている[3] 。他の研究では、シアニジンのグリコシド誘導体には悪性腫瘍への治療効果があるという結果も出ている[4][5][6]。
誘導体
[編集]- アンチリニン (シアニジン-3-ルチノシド)
- シアニジン-3-O-キシロシルルチノシド
- シアニジン-3,4'-ジ-O-β-グルコピラノシド
- シアニジン-4'-O-β-グルコシド
- クリサンテミン (シアニジン-3-O-グルコシド)
- イデイン (シアニジン-3-O-ガラクトシド)
- シアニン (配糖体) (シアニジン-3,5-O-ジグルコシド)
脚注
[編集]- ^ Cyanidin at phytochemicals.info
- ^ Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). “Metabolic engineering of anthocyanin biosynthesis in Escherichia coli”. Appl. Environ. Microbiol. 71 (7): 3617–23. doi:10.1128/AEM.71.7.3617-3623.2005. PMID 16000769.
- ^ Sasaki R, Nishimura N, Hoshino H, Isa Y, Kadowaki M, Ichi T, Tanaka A, Nishiumi S, Fukuda I, Ashida H, Horio F, Tsuda T. Cyanidin 3-glucoside ameliorates hyperglycemia and insulin sensitivity due to downregulation of retinol binding protein 4 expression in diabetic mice. Biochem Pharmacol. 2007 Dec 3;74(11):1619-27.[1]
- ^ Fimognari C, Berti F, Nusse M, Cantelli Forti G, Hrelia P (2005). “In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside”. Chemotherapy 51 (6): 332–5. doi:10.1159/000088956. PMID 16224184.
- ^ Chen PN, Chu SC, Chiou HL, Kuo WH, Chiang CL, Hsieh YS (2006). “Mulberry anthocyanins, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-glucoside, exhibited an inhibitory effect on the migration and invasion of a human lung cancer cell line”. Cancer Lett. 235 (2): 248–59. doi:10.1016/j.canlet.2005.04.033. PMID 15975709.
- ^ Tulio AZ Jr, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR. Cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside as primary phenolic antioxidants in black raspberry. J Agric Food Chem. 2008 Mar 26;56(6):1880-8.[2]