ペオニジン
| ペオニジン | |
|---|---|
| |
2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 134-01-0 
|
| PubChem | 441773 |
| KEGG | C08726
|
| ChEMBL | CHEMBL589665 
|
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C16H13O6+ |
| モル質量 | 301.27 g/mol |
| 精密質量 | 301.071213 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ペオニジン(Peonidin)は、O-メチル化アントシアニジンであり、植物の主要な色素である。ペオニジンは、名前の元となったボタン科(peony)やバラ等の花に赤紫色を与え、またアサガオ等の花に青色を与える。
ほとんどのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはpH感受性があり、pHの上昇に伴って赤色から青色に変化する。この変化は、アントシアニジンが共役発色団であるためである。pHが変化すると、二重結合の共役の程度が変化し、分子に吸収される光の波長が変化する（天然のアントシアニジンは、非常に低いpHの環境で安定である。pH8.0では、ほとんどが無色である）。ペニオジンは、pH2.0では赤色、3.0では強く黄色がかった桃色、5.0では赤紫色、8.0では深い青色を示す。多くのアントシアニジンとは異なり、高いpHで安定であり、実際にアサガオから青い色素として単離される。
色安定性が特異なため、食品着色料としての特許も取得されている。
多くのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはIn vitroでがん細胞、特にヒトの転移性乳癌細胞を抑制し、アポトーシスに導く効果を示す[1]。しかし、人体からは急速に排出されるため、In vivoでのヒトの細胞への透過や滞留はよく分かっていない。
ペオニジンの経口摂取源は、生のクランベリーが断然多く、100gの果実の中に42mg含まれる[2]。ブルーベリー、プラム、ブドウ、サクランボも、100g当たり5mgから12mgとかなりの量を含む。生の果実だけが多量のペオニジンを含み、冷凍ブルーベリーにはほぼ含まれない。ペオニジンは、ある種の紫色のサツマイモに100g当たり最大で40mg含まれるが、含有量は品種によって変化する[3]。生の黒米や黒バナナからも単離されている。
生の果実中のペオニジンの含有量は、天然の果物の方がヘルシーであるという経験則に合致する。特に、クランベリー中のフェノール化合物の量は、果物の大きさや収穫量に逆比例することが知られている[4]。
関連項目
[編集]- ペオニジン-3-O-グルコシド - 赤たまねぎで見られる。
出典
[編集]- ^ JUNG YEON KWON, KI WON LEE, HAENG JEON HUR, HYONG JOO LEE (2007) Peonidin Inhibits Phorbol-Ester-Induced COX-2 Expression and Transformation in JB6 P+ Cells by Blocking Phosphorylation of ERK-1 and -2,Annals of the New York Academy of Sciences 1095 (1), 513–520 (January, 2007).
- ^ Peonidin Explained - Which foods contain peonidin?
- ^ http://fsweb2.schaub.ncsu.edu/usdaars/acrobatpubs/s114-150/s132.pdf Van-Den Truong, Nigel Deighton, Roger T. Thompson, Roger F. McFeeters, Lisa O. Dean, Kenneth V. Pecota, and G. Craig Yencho "Characterization of Anthocyanins and Anthocyanidins in Purple-Fleshed Sweetpotatoes by HPLC-DAD/ESI-MS/MS" Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009
- ^ ISHS