フラボノール
フラボノール（flavonol）類は、3-ヒドロキシフラボン（IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール（flavanol、カテキンなど）とは異なる。
フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1]。
フラボノール類（およびグルコース配糖体）の互変異性によって誘導される二重蛍光現象（励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる）は、植物の紫外線防御ならびに花色に寄与している[2]。
構造
[編集]| 化合物名[IUPAC名] | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-ヒドロキシフラボン[3] | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
| アザレアチン[4] | OCH3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
| フィセチン[5] | H | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
| ガランギン[6] | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
| ゴッシペチン[7] | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
| ケンペリド[8] | OH | H | OH | H | H | H | OCH3 | H | H |
| ケンペロール[9] | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
| イソラムネチン[10] | OH | H | OH | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| モリン[11] | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
| ミリセチン[12] | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
| ナツダイダイン[13] | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | H | OCH3 | OCH3 | H | H |
| パキポドール[14] | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| クェルセチン[15] | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
| ラムナジン[16] | OH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | OH | H | H |
| ラムネチン[17] | OH | H | OCH3 | H | H | OH | OH | H | H |
| タマリキセチン[18] | OH | H | OH | H | H | OH | OCH3 | H | H |
| イソラムネチン[19] | OH | H | OH | H | H | OCH3 | OH | H | H |
フラボノール配糖体
[編集]| 化合物名 | アグリコン | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| アストラガリン | ケンペロール | グルコース | |||||||||
| アザレイン | アザレアチン | ラムノース | |||||||||
| ヒペロシド | クェルセチン | ガラクトース | |||||||||
| イソクェルシトリン | クェルセチン | グルコース | |||||||||
| ケンペリトリン | ケンペロール | ラムノース | ラムノース | ||||||||
| ミリシトリン | ミリセチン | ラムノース | |||||||||
| クェルシトリン | クェルセチン | ラムノース | |||||||||
| ロビニン | ケンペロール | ロビノース | ラムノース | ||||||||
| ルチン | クェルセチン | ルチノース | |||||||||
| スピレオシド | クェルセチン | グルコース | |||||||||
| キサントラムニン | ラムネチン | 三糖 | |||||||||
| アムレンシン | ケンペロール | グルコース | tert-アミルアルコール | ||||||||
| イカリイン | ケンペリド | ラムノース | グルコース | ジメチルアリル基 | |||||||
| トロキセルチン | クェルセチン | ルチノース | ヒドロキシエチル | ヒドロキシエチル | ヒドロキシエチル |
薬物相互作用
[編集]→詳細は「薬物相互作用」を参照
フラボノール類はCYP (P450) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9[20]およびCYP3A4[1]の阻害剤である。
脚注
[編集]- ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577.
- ^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118: 99-105. doi:10.1016/S1010-6030(98)00354-2.
- ^ 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
- ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one
- ^ 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
- ^ 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
- ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one
- ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
- ^ 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
- ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
- ^ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
- ^ 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one
- ^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
- ^ 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
- ^ 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one
- ^ 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
- ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
- ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
- ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐メトキシ‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
- ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.