シアニン

シアニン (cyanine) は、ポリメチンに属する合成染料である。シアニン類は蛍光染料、特に生物医学イメージングに用いられている。構造によるが、シアニン類は赤外から紫外領域のスペクトルをカバーする。

シアニン類はもともと、写真乳剤の感光範囲を増大させるために使われていた（例：フィルム上に像を形成する波長の範囲の増大）。また、CD-RやDVD-Rにも使われている。その用途での色は大部分が緑色かライトブルーである。シアニンで作られたCDやDVDは、化学的に不安定であり数年で読み取ることができなくなる。

シアニン類が初めて合成されたのは100年ほど前である。

構造

I = ストレプトシアニン（開鎖シアニン）
II = ヘミシアニン
III = 閉鎖シアニン

シアニン類には3つのタイプがある。

ストレプトシアニンまたは開鎖シアニン: R₂N⁺=CH[CH=CH]_n-NR₂ ・・・(I)
ヘミシアニン: Aryl=N⁺=CH[CH=CH]_n-NR₂ ・・・(II)
閉鎖シアニン^[1]: Aryl=N⁺=CH[CH=CH]_n-N=Aryl ・・・(III)

閉鎖シアニンの2つの窒素原子はポリメチン鎖によって繋がれている^[2]。両方の窒素原子はそれぞれ、ピロール、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、キノリン、インドール、ベンゾチアゾールなどのような独立した含窒素複素芳香環化合物の部分である。

脚注

^ Johannes, H.H.: Cyanine: Direkte Funktionalisierung, Oligomerisierung, linear und nichtlinear optische Eigenschaften, Dissertation TU Braunschweig, 2000
^ Ernst LA, Gupta RK, Mujumdar RB, Waggoner AS (January 1989). “Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups”. Cytometry 10 (1): 3–10. doi:10.1002/cyto.990100103. PMID 2917472.

構造

脚注

関連項目