チアプロフェン酸

Tiaprofenic acid
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-2-(5-benzoyl-2-thienyl)propanoic acid;
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類	C;
法的規制	POM;
薬物動態データ
生物学的利用能	90%
代謝	10% (肝臓)
半減期	1.5-2.5時間
排泄	50-80% (尿)
データベースID
CAS番号;	33005-95-7
ATCコード	M01AE11 (WHO)
PubChem	CID: 5468
DrugBank	DB01600
ChemSpider	5269
UNII	1LS1T6R34C
KEGG	D01325
ChEBI	CHEBI:32221
ChEMBL	CHEMBL365795
別名	5-Benzoyl-α-methyl-2-thiopheneacetic acid
化学的データ
化学式	C14H12O3S
分子量	260.309
	SMILES O=C(c1sc(cc1)C(C(=O)O)C)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C14H12O3S/c1-9(14(16)17)11-7-8-12(18-11)13(15)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H,16,17) ; Key:GUHPRPJDBZHYCJ-UHFFFAOYSA-N ;
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チアプロフェン酸(Tiaprofenic acid)は、アリルプロピオン酸系の非ステロイド性抗炎症薬で、特に関節炎の痛みの治療に用いられる。大人への投与量は、通常2日間に300mgである。子供に対しては推奨されない。

肝臓で、2つの不活性な代謝産物に一部代謝されるが、大部分はそのまま尿中に排出される。腎臓に病気があると排出されにくくなり、使用に注意が必要である。

チアプロフェン酸を長期間使用すると、他の非ステロイド性抗炎症薬の約100倍の頻度で、重篤な膀胱炎を生じることがある^[1]。膀胱や尿管の感染症の患者に対しては禁忌である。

臨床での使用の初期の報告は、1975年のフランスのものがある^[2]。

Surgam、Surgamyl、Tiaprofen等の商標名で販売されており、後発医薬品も存在する。持続放出の効果を持つものもある。スプロフェンは異性体である。

出典

^ Crawford MLA, Waller PC, Wood SM (1997). “Severe cystitis associated with tiaprofenic acid”. British Journal of Urology 79 (4): 578-584. doi:10.1046/j.1464-410X.1997.00094.x. PMID 9126086.
^ Pons J, Pasturel A (1975). “[How to improve postoperative complications in stomatological, maxillofacial and plastic surgery: evaluation of tiaprofenic acid]. [French]”. Revue d Odonto-Stomatologie. 4 (6 pages = 535-7).

外部リンク

Manufacturer Data Sheet [1]

[1] Crawford MLA, Waller PC, Wood SM (1997). “Severe cystitis associated with tiaprofenic acid”. British Journal of Urology 79 (4): 578-584. doi:10.1046/j.1464-410X.1997.00094.x. PMID 9126086.

[2] Pons J, Pasturel A (1975). “[How to improve postoperative complications in stomatological, maxillofacial and plastic surgery: evaluation of tiaprofenic acid]. [French]”. Revue d Odonto-Stomatologie. 4 (6 pages = 535-7).

[1]

[2]

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ