フェンブフェン

フェンブフェン
IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 4-(4-Biphenylyl)-4-oxobutanoic acid or 4-Oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoic acid
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	POM
データベースID
CAS番号	36330-85-5
ATCコード	M01AE05 (WHO)
PubChem	CID: 3335
ChemSpider	3218
UNII	9815R1WR9B
KEGG	D01344
ChEBI	CHEBI:31599
ChEMBL	CHEMBL277522
化学的データ
化学式	C₁₆H₁₄O₃
分子量	254.2854
SMILES O=C(O)CCC(=O)c2ccc(c1ccccc1)cc2
InChI InChI=1S/C16H14O3/c17-15(10-11-16(18)19)14-8-6-13(7-9-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10-11H2,(H,18,19) Key:ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N
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フェンブフェン (Fenbufen) は、変形性膝関節症、強直性脊椎炎、腱炎等による炎症の治療に用いられる非ステロイド性抗炎症薬である^[1]。腰痛、捻挫、骨折等の症状にも用いられる。Cepal、Cinopal、Cybufen、Lederfen、Reugast等の商標名で、カプセルまたは錠剤として販売される。

シクロオキシゲナーゼ (COX) を阻害し、IC50値はCOX-1で3.9μM、COX-2で8.1μMである。フェンブフェンを基礎として、よりCOX-2への選択性の高い誘導体も合成されている^[2]。

また、キノロン系薬物との相互作用が報告された、最初のNSAIDsでもある^[3]。

脚注

[編集]

^ Mawdsley, P and others, (1979). “A survey of clinical trials with fenbufen.”. Arzneimittel-Forschung 30 (4A): 740-746.
^ Husain, Asif and Ahmad, Ausaf and Alam, MM and Ajmal, Mohd and Ahuja, Priyanka (2009). “Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl) propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents”. European journal of medicinal chemistry 44 (9): 3798-3804. doi:10.1016/j.ejmech.2009.04.009.
^ 堀誠治,川村将弘 (2002). “非ステロイド性抗炎症薬からみたキノロン系薬との薬物相互作用: Gatifloxacin と norfloxacin の比較検討”. 日本化学療法学会雜誌 50 (7): 460-463.

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ