リッター反応
リッター反応（—はんのう、英語: Ritter reaction）とは強酸とイソブチレンを用いてニトリルからN-tert-ブチルアミドへと変換する化学反応である。[1][2][3]
イソブチレンの代わりに、扱いやすい酢酸tert-ブチルを用いた系も報告されている[4]。ベンジルアルコール[5]や第3級アルコール[6]をニトリルと反応させ、アミドを得る派生反応も報告されている。また、1級アルコールを用いる反応例も報告されている[7]。
反応機構
[編集]まずニトリルがカルベニウムイオン2に求核攻撃する。この結果生成するニトリリウムイオン3が加水分解し、化合物5が生成する。
参考文献
[編集]- ^ Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045. DOI:10.1021/ja01192a022
- ^ Ritter, J. J.; Kalish, J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048. DOI:10.1021/ja01192a023
- ^ Krimen, L. I.; Cota, D. J. Org. React. 1969, 17, 213-325. (Review)
- ^ Reddy, K. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1453-1455. DOI:10.1016/S0040-4039(03)00006-6
- ^ Parris, C. L. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (Article)
- ^ Ritter, J. J.; Kalish, J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (Article)
- ^ Lebedev, M. Y.; Erman M. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. DOI:10.1016/S0040-4039(02)00057-6
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