4-エチルフェノール
| 4-エチルフェノール 4-Ethylphenol[1] | |
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別称 p-エチルフェノール 1-エチル-4-ヒドロキシベンゼン 1-ヒドロキシ-4-エチルベンゼン 4-ヒドロキシフェニルエタン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 123-07-9 
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| PubChem | 31242 |
| ChemSpider | 28982
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| UNII | AGG7E6G0ZC
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| EC番号 | 204-598-6 |
| KEGG | C13637
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL108475
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H10O |
| モル質量 | 122.16 g mol−1 |
| 外観 | 白色ないしわずかに薄い黄色の、結晶または粉末[3] |
| 融点 |
44 °C, 317 K, 111 °F [3] |
| 沸点 |
219 °C, 492 K, 426 °F ([3]) |
| 水への溶解度 | 4.9g/L（25°C）[3] |
| 有機溶媒への溶解度 | エーテル、アルコール、ベンゼン、アセトン、二硫化炭素に可溶[3] |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H314, H318 |
| Pフレーズ | P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 引火点 | 104 °C (219 °F; 377 K) |
| 爆発限界 | 1% - 5% [3] |
| 半数致死量 LD50 | 138mg/kg（マウス、腹腔内投与） |
| 関連する物質 | |
| 関連するC8H10O1の異性体 | C8H10Oを参照 |
| 関連物質 | 3-エチルフェノール 4-ビニルフェノール 4-エチルグアイアコール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
4-エチルフェノール（英: 4-Ethylphenol）は、化学式C8H10Oで表されるアルキルフェノールの一種である。4-EP、パラエチルフェノールとも表記される。
生成
[編集]天然にはワインやビール、腐敗酵母のブレタノマイセス属により生成される。嗅覚閾値は140 μg/Lで、ブドウ畑、薬品、バンドエイド、ネズミ様とも表現されるワインの香りの基となる。ベルギービールの一種のランビックでは本物質が特徴香の一つとされるが、一般的なビールや、赤ワインでは好ましい評価とはならない[4]。本物質は醤油の香気を構成する物質の一つでもある[5]。
4-EPの濃度はブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在の指標とすることができる。 ブレタノマイセスの菌株には、4-EPを産生する能力に大きな違いがある。
4-EPは、アメリカビーバーやヨーロッパビーバーの香嚢から得られる海狸香の成分でもある。
生化学
[編集]4-EPは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[6]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。
ブレタノマイセスによる、p-クマル酸から4-エチルフェノールへの変換
脚注
[編集]- ^ “4-Ethylphenol MSDS”. 2002年11月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年11月8日閲覧。
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: 王立化学会. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p."
- ^ a b c d e f “4-エチルフェノール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年3月2日閲覧。
- ^ 「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。
- ^ “においの豆知識（5） 発酵食品のにおい（2）－醤油の深秘－”. 食品分析開発センター (2010年). 2020年3月3日閲覧。
- ^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2008-02-19 at the Wayback Machine. at etslabs.com
関連項目
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