アムルビシン

アムルビシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (7S,9S)-9-Acetyl-9-amino-7-[(2S,4S,5R)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6,11-dihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
データベースID
CAS番号;	110267-81-7 110311-30-3（塩酸塩）
ATCコード	L01DB10 (WHO)
PubChem	CID: 178149
ChemSpider	2299344
UNII	93N13LB4Z2
KEGG	D08854
ChEMBL	CHEMBL1186894
化学的データ
化学式	C25H25NO9
分子量	483.46 g/mol
	SMILES O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3ccccc23)C[C@](C(=O)C)(N)C[C@@H]5O[C@@H]4OC[C@@H](O)[C@@H](O)C4;
	InChI InChI=1S/C25H25NO9/c1-10(27)25(26)7-13-18(16(8-25)35-17-6-14(28)15(29)9-34-17)24(33)20-19(23(13)32)21(30)11-4-2-3-5-12(11)22(20)31/h2-5,14-17,28-29,32-33H,6-9,26H2,1H3/t14-,15+,16-,17-,25-/m0/s1 ; Key:VJZITPJGSQKZMX-XDPRQOKASA-N ;
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アムルビシン（Amrubicin、開発コードSM-5887）は、肺癌の治療に用いられるアントラサイクリン系抗悪性腫瘍剤の一つである^[1]。アムルビシンは全合成された最初のアントラサイクリンであり、1989年に日本から報告された^[2]。商品名カルセド。

効能・効果

非小細胞肺癌、小細胞肺癌。

膀胱癌^[3]や胃癌^[4]への応用も検討されていた。

重大な副作用に挙げられているものは、

骨髄抑制（汎血球減少（頻度不明）、白血球減少（90%以上）、好中球減少（発熱性好中球減少症を含む）（90%以上）、貧血（80%以上）、血小板減少（40%以上）など）、
間質性肺炎（0.1%から5%未満）、
胃・十二指腸潰瘍（吐血（0.1%から5%未満）、下血、穿孔）

である^[5]。その他5%以上に

心電図異常（T波平低化、QT延長、心房細動、心室性期外収縮、上室性期外収縮、ST低下など）、
ALT(GPT)上昇（20%以上）、AST(GOT)上昇（10%以上）、LDH上昇（10%以上）、ALP上昇、総ビリルビン上昇、
食欲不振（60%以上）、悪心・嘔吐（50%以上）、口内炎（10%以上）、下痢（10%以上）、
脱毛（70%以上）、発熱（20%以上）、白血球分画異常（30%以上）、血清総蛋白低下（20%以上）、血沈亢進（20%以上）、血清アルブミン低下（10%以上）、A/G比異常（10%以上）、電解質異常（Na、K、Cl、Ca）、尿潜血

が発生する。

本剤およびその代謝物によるDNA切断作用、ラジカル産生により抗悪性腫瘍効果を表す。トポイソメラーゼII阻害効果を持つ。トポイソメラーゼI阻害効果を持つトポテカンと比較されている^[6]^[7]。

^ “[New anthracycline analogues in the treatment of lung cancer]” (Japanese). Gan To Kagaku Ryoho 19 (13): 2146–9. (November 1992). PMID 1332624.
^ Hanada M. Amrubicin, Chapter 6 in Case Studies in Modern Drug Discovery and Development. Eds. Huang X and Aslanian RG. John Wiley & Sons, 2012 ISBN 9780470601815 P 106
^ “[Experimental studies on intravesical instillation of SM-5887, a novel anthracycline derivative for treatment of bladder carcinoma]” (Japanese). Gan To Kagaku Ryoho 23 (5): 601–6. (April 1996). PMID 8678519.
^ “[A phase II study of SM-5887 for advanced gastric cancer]” (Japanese). Gan To Kagaku Ryoho 18 (7): 1151–4. (June 1991). PMID 1647150.
^ “カルセド注射用20mg／カルセド注射用50mg 添付文書” (2014年8月). 2016年6月5日閲覧。
^ Celgene Corporation (2008年). “Amrubicin(R) Receives FDA Orphan Drug Designation for the Treatment of Small Cell Lung Cancer”. 2009年7月10日閲覧。
^ Medical News Today (2007年). “Pharmion's Amrubicin Shows Encouraging Results Compared To Standard Of Care In Second Line Treatment Of Small Cell Lung Cancer”. 2009年7月10日閲覧。