アラキドン酸

アラキドン酸
	IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸
	系統名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
	別称 (5Z,8Z,11Z,14Z)‐5,8,11,14‐イコサテトラエン酸;; (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサテトラエン酸;; all-cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸;
略称	AA、ARA、20:4 n-6
識別情報
CAS登録番号	506-32-1
PubChem	444899
ChemSpider	392692
UNII	27YG812J1I
日化辞番号	J12.228I
EC番号	208-033-4
DrugBank	DB04557
KEGG	C00219
MeSH	Arachidonic+acid
ChEBI	CHEBI:15843 ;
ChEMBL	CHEMBL15594
IUPHAR/BPS	2391
RTECS番号	CE6675000
バイルシュタイン	1713889
3DMet	B00061
	SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) Key: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-; Key: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N;
特性
化学式	C20H32O2
モル質量	304.47 g mol−1
示性式	CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
密度	0.922 g/cm3
融点	-49 °C, 224 K, -56 °F
沸点	169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (at 0.15 mmHg)
log POW	6.994
酸解離定数 pKa	4.752
危険性
NFPA 704	1 1 0
Rフレーズ	R19
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
関連する物質
関連物質	エイコサテトラエン酸 (20:4 n-3)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アラキドン酸（アラキドンさん、英: Arachidonic acid）は、不飽和脂肪酸のひとつ。4つの二重結合を含む20個の炭素鎖からなるカルボン酸で、ω-6脂肪酸に分類される。数値表現で 20:4(n-6)または20:4(Δ^5,8,11,14)となる。

生体でのアラキドン酸カスケードを担う脂質。

存在と役割

細胞膜中のリン脂質（特にホスファチジルエタノールアミン・ホスファチジルクロリン・ホスファチジルイノシトール）として存在し、なかでも脳に多く含まれる。

アラキドン酸はホスホリパーゼA2によってリン脂質から遊離し、ここからプロスタグランジン・トロンボキサン・ロイコトリエンなど、一連のエイコサノイドがつくられ、また細胞間のシグナル伝達におけるセカンドメッセンジャーとして働く。これらの生合成過程や体内での作用はアラキドン酸カスケードと呼ばれる。

アラキドン酸は、ほとんどの哺乳類にとって必須脂肪酸であると考えられている。

摂取

主に肉、卵、魚、母乳などに含まれており、欧米など諸外国では乳児用調製乳にも添加されている。

ヒトでは、アラキドン酸はリノール酸を原料として体内で合成されるが、種によってはこの機能が十分でないため必要な量を生産することができないか、あるいは全く生産する機能を持たない。アラキドン酸は植物にはほとんど含まれないため、自ら十分な量を生産できない動物（ネコなど）は他の動物の捕食によって摂取する必要がある。

自閉症スペクトラムの患者にアラキドン酸を平均228日間、経口投与し続けた結果、症状の一部改善が見られたという報告がある「自閉症スペクトラム障害の社会性障害におけるアラキドン酸の役割について」『日本精神神経学会』2010年。

出典

^ Pubchem. “5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C20H32O2 - PubChem”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2016年3月31日閲覧。

外部リンク

アラキドン酸 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
アラキドン酸 - 脳科学辞典

[1] Pubchem. “5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C20H32O2 - PubChem”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2016年3月31日閲覧。

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