ペラルゴン酸

ペラルゴン酸
	優先IUPAC名 Nonanoic acid
	別称 Nonoic acid; nonylic acid; 1-octanecarboxylic acid; C9:0 (lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	112-05-0
PubChem	8158
ChemSpider	7866
UNII	97SEH7577T
EC番号	203-931-2
KEGG	C01601
ChEBI	CHEBI:29019 ;
バイルシュタイン	1752351
Gmelin参照	185341
	SMILES CCCCCCCCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) Key: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF;
特性
化学式	C9H18O2
モル質量	158.24 g mol−1
外観	透明～黄色がかった油状の液体
密度	0.900 g/cm3
融点	12.5°C
沸点	254°C
水への溶解度	0.3 g/L
酸解離定数 pKa	4.96; 1.055 at 2.06–2.63 K (−271.09 – −270.52 °C; −455.96 – −454.94 °F); 1.53 at −191 °C (−311.8 °F; 82.1 K);
屈折率 (nD)	1.4322
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H412
Pフレーズ	P264, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
主な危険性	腐食性
NFPA 704	1 3 0
引火点	114 °C (237 °F; 387 K)
発火点	405 °C (761 °F; 678 K)
関連する物質
関連物質	カプリル酸; カプリン酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペラルゴン酸（ペラルゴンさん、pelargonic acid）は、9個の炭素鎖の末端にカルボキシル基を持つ飽和脂肪酸である。

「使い古した食用油に似た^[2]不快なにおい」を持つ油状の液体で、水にはほとんど溶けないが、クロロホルムやエーテル、アルコール、酢酸エチルにはよく溶ける。消防法に定める第4類危険物第3石油類に該当する^[3]。

概要

天然には、エステルとしてテンジクアオイ属（学名：ペラルゴニウム Pelargonium）、キイチゴ属、Ajania属の植物の精油に含まれる。高濃度で皮膚や角膜への刺激性を示す^[4]。エルカ酸をオゾン分解した際にも生成される。

可塑剤やラッカー、接着剤、アルキド樹脂および柔軟剤の製造に使われる。
動物に対する毒性が低い除草剤としても利用される^[4]。植物に付着すると、表面より取り込まれ組織浸透過程で細胞壁を破壊し、細胞内pHを急激に低下させて枯死に至らしめる^[4]。
ペラルゴン酸メチルなどの合成エステルは、香料として食品添加物として用いられる^[4]。
ペラルゴン酸のアミドである4-ノナノイルモルホリンは、催涙スプレーの活性成分である。

ヒトの皮膚にも存在し、加齢に伴うにおいの原因物質（2-ノネナールによる「加齢臭」とは別）として、2008年に特定された^[2]。

皮脂の酸化による「30代男性特有のにおい」であり、ポリフェノールが豊富なメマツヨイグサ抽出液によって、においが緩和（酸化抑制）されるという報告もある^[2]。

酸化される要因としては、紫外線などの外的なものや、ストレス・生活習慣の乱れなどによる内的なものがある。特に30代男性は皮脂分泌量がピークとなるので、酸化が顕著だと言われている。発生源は皮脂腺の多い胸・背中、首周りなど^[5]。