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γ-ブチロラクトン
	IUPAC名ジヒドロフラン-2(3H)-オン
	別称 GBL, ブチロラクトン, 1,4-ラクトン, 4-ブチロラクトン
識別情報
CAS登録番号	96-48-0
RTECS番号	LU3500000
	SMILES O=C1CCCO1;
特性
化学式	C4H6O2
モル質量	86.089 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.1286 g/mL (15 °C)
融点	-43.53 °C, 230 K, -46 °F
沸点	204 °C, 477 K, 399 °F
水への溶解度	混和性
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC
Rフレーズ	R22 R36
Sフレーズ	S26 S36
引火点	98 ˚C (密閉容器)
半数致死量 LD50	17.2 mL/kg (マウス, 経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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2019年4月14日 (日) 01:03時点における版

γ-ブチロラクトン（ガンマブチロラクトン、英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL）は化学式C₄H₆O₂で表されるラクトンの一種である。水に可溶であり、独特の臭気を有している無色の液体である。化学の分野では有機溶媒や試薬として使われる。他にも臭気物質や染み抜き剤、接着剤や塗料のはがし剤としても用いられる。消防法に定める第4類危険物第3石油類に該当する^[2]。

自然発生

GBLは混じり物なしの純粋なワインから見つかることがある。これはGBLがワイン中で自然に生成してくるということを示しており、GBLのような化合物が入っているワインがある可能性もある。検出されているのは約5 μg/mLであり、一般的な液液抽出とGC-MSによる解析で容易に検出できる。

製造

GBLはγ-ヒドロキシ酪酸(GHB)を原料にして合成される。また収率は80%以下であるが、テトラヒドロフランの酸化により生成することも明らかとなっている^[3]。臭素酸ナトリウムと硫酸水素カリウムを用いてin situで発生させた臭素がTHFと反応していると考えられている。

反応

GBLはラクトンであるため、他のエステルと同様の加水分解を受ける。またリンと臭素を用いα位を臭素化した化合物は、クロトノラクトン合成の前駆体となる^[4]。

脚注

^ Merck Index, 12th Edition, 1632.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910, DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00098-3
^ Charles C. Price, Joseph M. Judge (1965). "γ-CROTONOLACTONE". Organic Syntheses (英語). 45: 22.; Collective Volume, vol. 5, p. 255

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 |   MolarMass = 86.089 g/mol
 |   Appearance = 無色の液体
-|   Density = 1.1286 g/mL (15 ˚C)
+|   Density = 1.1286 g/mL (15 °C)
 |   Solubility = 混和性
 |   MeltingPtC = -43.53

2019年4月14日 (日) 01:03時点における版

自然発生

製造

反応

脚注

関連項目