イソバレルアミド
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イソバレルアミド | |
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3-Methylbutanamide | |
別称 Isopentanamide Isovaleric acid amide Isovaleric amide beta-Methylbutyramide | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 541-46-8 |
PubChem | 10930 |
ChemSpider | 10467 |
UNII | 9CP4KB634M |
EC番号 | 208-781-1 |
KEGG | D04637 |
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特性 | |
化学式 | C5H11NO |
モル質量 | 101.15 g mol−1 |
外観 | 無色の固体 |
融点 |
137 °C, 410 K, 279 °F |
沸点 |
226 °C, 499 K, 439 °F |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イソバレルアミド(英語: isovaleramide)は、化学式が (CH3)2CHCH2C(O)NH2 の有機化合物である。3-メチルブタン酸(イソ吉草酸)から誘導されるアミドである。
生成と生物活性
[編集]ワレリアナ根の成分である。
ヒトでは、低用量ではマイルドな抗不安薬として、高用量ではマイルドな鎮静薬として作用する[1]。細胞毒性がなく、中枢神経系を刺激する作用もない。肝臓のアルコール脱水素酵素を阻害し、マウスに腹腔内投与した場合のLD50は400mg/kg以上と報告されている[2]。
イソ吉草酸と同様に、GABAA受容体の陽性アロステリック調節因子である[3]。
出典
[編集]- ^ US 5506268, Balandrin, Manuel F. & Bradford C. Van Wagenen, "Use of isovaleramide as a mild anxiolytic and sedative agent", published 1996-04-09, assigned to NPS Pharmaceuticals Inc.
- ^ Taillandier, Georges; Benoit-Guyod, Jean L.; Boucherle, Andre; Broll, Madeleine; Eymard, Pierre (1975). “Dipropylacetic series. XII. Anticonvulsant branched aliphatic acids and alcohols”. European Journal of Medicinal Chemistry 10 (5): 453–462.
- ^ “[Isovaleramide, an anticonvulsant molecule isolated from Valeriana pavonii]” (スペイン語). Biomedica 30 (2): 245–50. (2010). doi:10.7705/biomedica.v30i2.187. hdl:11336/18247. PMID 20890571.