クロラール

クロラール
IUPAC名 トリクロロエタナール
識別情報
CAS登録番号	75-87-6
KEGG	C14866
SMILES ClC(Cl)(Cl)C=O
特性
化学式	C2HCl3O
モル質量	147.387 g/mol
示性式	CCl3CHO
密度	1.512 g/cm3 at 20 °C
融点	−57.5 °C
沸点	97.8 °C
水への溶解度	抱水クロラールを形成
エタノールへの溶解度	混和性
ジエチルエーテルへの溶解度	混和性
クロロホルムへの溶解度	混和性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロラール (Chloral) は、有機化合物で、有機ハロゲン化物、アルデヒドの一種。IUPAC命名法ではトリクロロエタナール (trichloroethanal) と表される。トリクロロアセトアルデヒドとも呼ばれる。沸点 97.5 ℃ の無色の刺激臭のある油状液体で、水、エタノールに易溶。 電気陰性度の高い塩素原子が 3つ、クロラールのカルボニル基のα位に位置し、カルボニル炭素への求核的付加反応が有利となっている。

クロラールを水に溶解すると速やかに付加反応が起こり、抱水クロラール (CCl₃CH(OH)₂) に変わる。エタノールに溶解するとヘミアセタールであるトリクロロエチルアルコラートを生じる。そのため、通常、鎖状化合物ではアルデヒドに比べ不利な構造であるアセタールやヘミアセタールがクロラールでは安定に存在する。このような性質を持つためクロラールの単体を得ることは比較的困難である。 アルカリと反応してクロロホルムとギ酸に分解する。また、硫酸を触媒として重合し 3量体の白色固体を生成する。

クロラールには、抱水クロラールと同様に沈静、催眠、抗痙攣作用があるが、その目的で使用されることは無い。服用すると水分、胃酸などにより容易に分解するためである。またクロラール自体の刺激性も強いためである。