オルト炭酸

オルト炭酸
	IUPAC名オルト炭酸; orthocarbonic acid
	別称メタンテトラオール; methanetetrol
識別情報
CAS登録番号	463-84-3
PubChem	9547954
ChemSpider	7826887
日化辞番号	J1.241.504D
	SMILES C(O)(O)(O)O;
	InChI InChI=1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H Key: RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	H4CO4; C(OH)4; CH4O4
モル質量	80.04 g mol−1
関連する物質
関連するオキソ酸	炭酸; ケイ酸
関連物質	メタンジオール; エチレングリコール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルト炭酸（オルトたんさん、orthocarbonic acid）またはメタンテトラオール（methanetetrol）は化学式 H₄CO₄（または、C(OH)₄ CH₄O₄）で表されると考えられる炭素のオキソ酸であり、弱酸の一種、また、最小の4価アルコールとも見なすことができる。仮に生成したとしても、即座に二酸化炭素と水へ分解すると考えられ^[2]^[3]、単独での存在は確認されていないが、エステルは比較的安定であり、市販されている物もある。

{\ce {H4CO4 -> CO2\ + 2 H2O}}

オルト炭酸エステルの例

Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル（一般式: C(OR)(OH)₃）、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル（一般式: C(OR)₂(OH)₂）、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル（一般式: C(OR)₃(OH)）、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル（一般式: C(OR)₄）の4つが考えられる（また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる）。

オルト炭酸テトラメチル（テトラメトキシメタン）C(OCH₃)₄
オルト炭酸テトラエチル（テトラエトキシメタン）C(OC₂H₅)₄
オルト炭酸テトライソプロピル（テトライソプロポキシメタン）C{OCH(CH₃)₂}₄

出典

^ “Methanetetrol - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2011年1月27日閲覧。
^ S. Bohm, D. Antipova, J. Kuthan (1997) "A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid". International Journal of Quantum Chemistry, volume 62, pages 315–322 doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N
^ Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature

表話編歴炭素の無機化合物
酸化物と誘導体	酸化物 CO₂ CO C₃O₂ C₂O CO₃ 金属カルボニル炭酸炭酸塩炭酸水素塩オルト炭酸
イオン化合物	炭化物 [:C≡C:]²⁻ [::C::]⁴⁻ [:C=C=C:]⁴⁻ シアン化物 [:C≡N:]⁻ シアン酸塩 [:O–C≡N:]⁻ チオシアン酸塩 [:S–C≡N:]⁻ 雷酸塩 [:O–N≡C:]⁻ イソチオシアネート [:S–N≡C:]⁻

オルト炭酸エステルの例

出典

関連項目