ジテルペン
ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）より誘導される。ジテルペンは、レチノール、レチナール、フィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。
ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド（テトラテルペノイド）が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。
生合成
[編集]ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸（FPP）のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]。
この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される（ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する）。
ジテルペノイドの例
[編集]- アビエチン酸
- アフィジコリン
- カフェストール
- センブレンA
- フェルギノール
- フォルスコリン
- グアナカステペンA
- カーウェオール
- ラブダン
- ラゴキリン
- スクラレン
- ステマレン
- ステビオール
- タキサジエン（パクリタキセルの前駆体）
- チアムリン
その他
[編集]- Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]。
- Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
- Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。
基本骨格
[編集]フィタン
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| フィタン |
プレニルビスアボラン
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| プレニルビスアボラン |
ラブダン
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| ラブダン |
ハリマン
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| ハリマン |
グナファラン
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| グナファラン |
コレンサン
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| コレンサン |
ent-クレロダン
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| クレロダン |
アビエタン
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-Abeo-13,16-cicloabietano.png) |
-Abeoabietano.png) |
,19(4--3)-Bisabeoabietano.png) |
| アビエタン | 3,16-シクロアビエタン | 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン | 17(15→16)-アベオアビエタン | 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン |
イセテキサン
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| イセテキサン |
トタラン
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| トタラン |
ナギラクトン
-decahidronaftaleno.png) |
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| 5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン | ナギラクトン |
ピマラン
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| ピマラン | イソピマラン |
ロサン
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| ロサン |
エリトロキシラン
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| エリトロキシラン |
パラグアラン
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| パラグアラン |
デバダラン
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| デバダラン |
カッサン
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| カッサン | ボウアカパン |
クレイスタンタン
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| クレイスタンタン |
イソクレイスタンタン
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| イソクレイスタンタン |
イソコパラン
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| イソコパラン | エスポギアン |
ポドアルパン類
カウランおよびフィロクラダン
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| カウラン | フィロクラダン |
ギンコリドおよびビロバリド
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| ビロバリド | ギンコリド |
ベイエラン
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| ベイエラン |
ビラノバン
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| ビラノバン |
アチサン
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| アチサン |
トラキロバン
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| トラキロバン |
ヘルビフルバン
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| ヘルビフルバン |
アコニタン
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| アコニタン |
ヘテラチサン
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| ヘテラチサン |
アフィジコラン
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| アフィジコラン |
ジベレラン
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| ジベレラン |
ジバン
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| ジバン |
ロイコトール
| ロイコトール |
グラヤノトキサン
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| グラヤノトキサン |
センブラン
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| センブラン |
バスマン
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| バスマン |
オイニセラン
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| オイニセラン |
アベスチナン
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| アベスチナン |
エスフェラン
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| エスフェラン |
ブリアナン
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| ブリアナン |
ドラベラン
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| ドラベラン |
ネオドラベラン
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| ネオドラベラン |
ドラスタン
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| ドラスタン |
シアタン
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| シアタン |
エスフェロアン
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| エスフェロアン |
ベルコサン
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| ベルコサン |
ネオベルコサン
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| ネオベルコサン |
ホモベルコサン
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| ホモベルコサン |
ネオホモベルコサン
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| ネオホモベルコサン |
カスバン
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| カスバン |
ラチラン
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| ラチラン |
ラムノフォラン
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| ラムノフォラン |
ダフナン
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| ダフナン |
チグリアン
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| チグリアン |
インゲナン
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| インゲナン |
ジャトロファン
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| ジャトロファン |
ジャトロフォラン
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| ジャトロフォラン |
クロトフォラン
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| クロトフォラン |
フシコカン
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| フシコカン |
バルパラン
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| バルパラン |
ムリナン
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| ムリナン |
エスパタン
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| エスパタン |
ベルチシラン
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| ベルチシラン |
タキサン
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-Abeotaxano.png) |
| タキサン | 11(15→1)-アベオタキサン |
トリネルビタン
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| トリネルビタン |
ケンパン
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| ケンパン |
アンフィレクタン
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| アンフィレクタン |
シクロアンフィレクタン
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| シクロアンフィレクタン |
アドシアン
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| アドシアン |
ネオアンフィレクタン
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| ネオアンフィレクタン |
キセニカン
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| キセニカン |
キセニアフィラン
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| キセニアフィラン |
ビシダン
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| ビシダン |
エレマン
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| エレマン |
プレニルオイデスマン
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| プレニルオイデスマン |
プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン
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| プレニルゲルマクラン | プレニルシクロゲルマクラン |
ロバン
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| ロバン |
パキジクチアン
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| パキジクチアン |
プレニルアロマデンドラン
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| プレニルアロマデンドラン |
セルラタン
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| セルラタン |
ビフロラン
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| ビフロラン |
デシピアン
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| デシピアン |
サクラタン
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| サクラタン |
オブツサン
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| オブツサン |
エスフェノロバン
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| エスフェノロバン |
ソルダリシン
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| ソルダリシン |
出典
[編集]- ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689
- ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704
- ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). “The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris”. Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.