コーヒー酸

コーヒー酸
	IUPAC名 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
	別称 trans-3,4-dihydroxycinnamic acid; 3,4-dihydroxybenzeneacrylic acid
識別情報
CAS登録番号	331-39-5
PubChem	689043
ChemSpider	600426
UNII	U2S3A33KVM
DrugBank	DB01880
KEGG	C01481
ChEBI	CHEBI:16433;
ChEMBL	CHEMBL145
	SMILES O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1;
	InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N; InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUBE;
特性
化学式	C9H8O4
モル質量	180.16 g mol−1
密度	1.478 g/cm3
融点	223–225 ℃
λmax	327 nm and a shoulder at c. 295 nm in acidified methanol
危険性
NFPA 704	1 1 0
関連する物質
関連物質	クロロゲン酸; シコリン酸; クマル酸; キナ酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コーヒー酸（コーヒーさん、caffeic acid）は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC₉H₈O₄、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸、カフェイン酸とも呼ばれる。コーヒー酸はリグニン生合成の重要な中間体であるため、全ての植物に含まれている^[2]。

キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイ皮酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸（カフェ酸）をヒトに対する発癌性の恐れがあるGroup2Bとしている^[3]^[4]。

有機半導体への応用が報じられた^[5]。

脚注

^ Kevin S. Gould, Kenneth R. Markham, Richard H. Smith and Jessica J. Goris, (2000). “Functional role of anthocyanins in the leaves of Quintinia serrata A. Cunn.”. Journal of Experimental Botany 51 (347): 1107–1115. doi:10.1093/jexbot/51.347.1107. PMID 10948238.
^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). “Ligninbiosynthesis”. Annual Review of Plant Biology 54: 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
^ CAFFEIC ACID (Group 2B) International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Last updated 08/21/1997
^ IARC発がん性リスク一覧
^ コーヒー由来のカフェ酸が半導体デバイスの性能を向上。産総研と筑波大が発表（PC Watch 2022年12月5日掲載記事）

表話編歴コーヒー
主要項目	経済（英語版）フェアトレードカフェインの作用歴史
生産国・地域	アメリカ合衆国アンゴラエチオピアグアムケニアコートジボワールコンゴ民主共和国ジャマイカタイ中国ハイチパナマパラグアイフィリピンプエルトリコブラジルボリビアホンジュラスドミニカ共和国ニカラグアマルティニークラオスコロンビア（英語版）コスタリカ（英語版）エクアドル（英語版）エルサルバドル（英語版）グアテマラ（英語版）インド（英語版）インドネシア（英語版）メキシコ（英語版）パプアニューギニア（英語版）タンザニア（英語版）ベトナム（英語版）
品種 · 種類	品種一覧（英語版）アラビカ（S795）リベリカロブスタブルボンティピカシャリエ
構成物	カフェストールコーヒー酸カフェイン
加工（英語版）	コーヒー豆の焙煎（英語版）デカフェ自家焙煎（英語版）排水副産物（英語版）
淹れ方（英語版）	エアロプレスチョレアドールコーヒーメーカーパーコレータ水出しドリップコーヒーエスプレッソ（ルンゴ · リストレット）エスプレッソマシン（英語版）フレンチプレスインスタントコーヒーノックボックスモカエキスプレストルココーヒーコーヒーサイフォン
主な飲み物（英語版）	アフォガートアメリカーノアメリカン・コーヒービカビチェリンベトナムコーヒーエッグ・コーヒーカフェ・オ・レカフェ・コン・レチェカフェ・デ・オジャカフェ・キュバーノカフェモカカフェ・コレットカフェ・トゥーバカフェ・マキアートカプチーノカラヒージョコーヒー牛乳コルタードシングルオリジンコーヒーエスプレッソ鴛鴦茶フラットホワイトフラペチーノガラオンギリシャフラッペコーヒー（英語版）アイスコーヒーインディアンコーヒーイポーホワイトコーヒーアイリッシュ・コーヒーコピコピ・ルアクコピ・バリカフェ・ラッテラッテ・マキアート酒入りコーヒーロングブラックレッドアイ（英語版）リストレットトルココーヒーウィンナ・コーヒーメランジェコピトゥブルッ
代用	麦茶バーレーカップカロチコリーたんぽぽコーヒーゴボウコーヒージャガイモコーヒー百合根コーヒーサクラの根コーヒーカボチャの種コーヒーブドウの種コーヒーピーナッツコーヒー大豆コーヒーどんぐりコーヒーオオムギコーヒートウモロコシコーヒーチコリコーヒー玄米コーヒー根セロリコーヒーパンの耳コーヒーインカ（英語版）ポスタム（英語版）キシルカスカラコーヒーコーヒーリーフティー（英語版）焙煎穀物飲料カッフェ・ドルゾ
生活	バリスタカフェカッフェ（英語版）カフェ・ソスペーゾコーヒーブレイクコーヒー・セレモニーコーヒー文化（英語版）コーヒーカッピング（英語版）コーヒー宮殿（英語版）コーヒー・ハウスフィーカコピティアムコーヒーハウスチェーン一覧（英語版）ウィーン・コーヒーハウス（英語版）コーヒーとドーナツコンビニコーヒーサードウェーブコーヒーカップ式コーヒー自動販売機
食器類	コーヒーカップソーサーデミタスデミタススプーン
一覧	コーヒー料理一覧メーカーの一覧（英語版）コーヒーチェーンの一覧（英語版）
関連項目	国際コーヒー機関国際コーヒーの日カルディガブリエル・ド・クリュー缶コーヒーコーヒー・リキュールコーヒーゼリーコーヒービーンズチョココーヒーソースコーヒーノキコーヒー豆グスタフ3世のコーヒー実験グリーンコーヒークリーミングパウダーコーヒーフレッシュグルコースシロップ（英語版）
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脚注

関連項目