フラボノリグナン

フラボノリグナン (flavonolignan) 類は、フラボノイド部とリグナン部からなる天然フェノール類である。

例

マリアアザミ (Silybum marianum) シリマリン混合物に含まれているフラボノリグナン類には、シリビニン、シリクリスチン、シリジアニン、デヒドロシリビン、デオキシリシスチン、デオキシシリジアニン、シランドリン、シリビノム、シリヘルミン、ネオシリヘルミンがあり、in vitroでも生成可能である^[1]。シリビニンはマリアアザミの根に含まれているが^[2]、シリマンジン^[3]は果実に含まれている^[4]。

ヒドノカルピンはOnopordon corymbosumに含まれており^[5]、合成も可能である^[6]。

スクテラプロスチンA、B、C、D、E、FはScutellaria prostrataから単離でき、合成も可能である^[7]。

ヒドノウィグチンはHydnocarpus wightiana（英語版）種子から単離できる^[8]。

フラボン類のトリシンに由来する3種のフラボノリグナン類がエンバク (Avena sativa) から単離されている^[9]。

アマゾンの樹木Hymeneae palustrisからはパルスタチンが単離されている^[10]。

サルコリンAおよびBはヤマヒジキ (Salsola collina) から単離される^[11]。

コニフェリルアルコールとフラボノールヘルバセチンの7.8-ジヒドロキシ基との酸化的カップリング生成物であるロジオリンはイワベンケイ (Rhodiola rosea) の根茎に含まれている^[12]。

配糖体

フラボノリグナン類のトリシン 4'-O-(エリトロ-β-グアイアシルグリセリル) エーテルおよびトリシン 4'-O-(トレオ-β-グアイアシルグリセリル) エーテルは7-O-グルコシドと共にHyparrhenia hirta（英語版）の葉から単離される^[13]。

脚注

^ Tůmová L, Řimáková J, Tůma J, Dušek J (2006). “Silybum marianum in vitro-flavonolignan production”. Plant, Soil and Environment 52 (10): 454–8.
^ Alikaridis F, Papadakis D, Pantelia K, Kephalas T (August 2000). “Flavonolignan production from Silybum marianum transformed and untransformed root cultures”. Fitoterapia 71 (4): 379–84. doi:10.1016/S0367-326X(00)00134-9. PMID 10925007.
^ Sarris, Jerome; Seaton, Kylie (2007). “Silyamandin: A New Flavonolignan”. Australian Journal of Medical Herbalism 19 (4): 187.
^ MacKinnon SL, Hodder M, Craft C, Simmons-Boyce J (September 2007). “Silyamandin, a new flavonolignan isolated from milk thistle tinctures”. Planta Medica 73 (11): 1214–6. doi:10.1055/s-2007-981595. PMID 17823870.
^ Cardona, M; Garcia, B; Pedro, J; Sinisterra, J (1990). “Flavonoids, flavonolignans and a phenylpropanoid from Onopordon corymbosum”. Phytochemistry 29 (2): 629. doi:10.1016/0031-9422(90)85131-X.
^ Guz NR, Stermitz FR (August 2000). “Synthesis and structures of regioisomeric hydnocarpin-type flavonolignans”. Journal of Natural Products 63 (8): 1140–5. doi:10.1021/np000166d. PMID 10978213.
^ Kikuchi Y, Miyaichi Y, Tomimori T (August 1991). “[Total synthesis of flavonolignans, scutellaprostins A, B, C, D, E and F]” (Japanese). Yakugaku Zasshi 111 (8): 424–35. PMID 1665511.
^ CID 6438705 - PubChem
^ Wenzig, Eva; Kunert, Olaf; Ferreira, Daneel; Schmid, Martin; Schühly, Wolfgang; Bauer, Rudolf; Hiermann, Alois (2005). “Flavonolignans from Avena sativa”. J. Nat. Prod. 68 (2): 289–92. doi:10.1021/np049636k. PMID 15730266.
^ Pettit, George R.; Meng, Yanhui; Stevenson, Clare A.; Doubek, Dennis L.; Knight, John C.; Cichacz, Zbigniew; Pettit, Robin K.; Chapuis, Jean-Charles et al. (2003). “Isolation and Structure of Palstatin from the Amazon TreeHymeneaepalustris1”. J. Nat. Prod. 66 (2): 259–62. doi:10.1021/np020231e. PMID 12608861.
^ Syrchina, A. I.; Gorshkov, A. G.; Shcherbakov, V. V.; Zinchenko, S. V.; Vereshchagin, A. L.; Zaikov, K. L.; Semenov, A. A. (1992). “Flavonolignans of Salsola collina”. Chem. Nat. Compound. 28 (2): 155. doi:10.1007/BF00630164.
^ Zapesochnaya, G. G.; Kurkin, V. A. (1983). “The flavonoids of the rhizomes of Rhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin”. Chem. Nat. Compound. 19: 21. doi:10.1007/BF00579955.
^ Bouaziz M, Veitch NC, Grayer RJ, Simmonds MS, Damak M (July 2002). “Flavonolignans from Hyparrhenia hirta”. Phytochemistry 60 (5): 515–20. doi:10.1016/S0031-9422(02)00145-0. PMID 12052518.

外部リンク

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[1] Tůmová L, Řimáková J, Tůma J, Dušek J (2006). “Silybum marianum in vitro-flavonolignan production”. Plant, Soil and Environment 52 (10): 454–8.

[2] Alikaridis F, Papadakis D, Pantelia K, Kephalas T (August 2000). “Flavonolignan production from Silybum marianum transformed and untransformed root cultures”. Fitoterapia 71 (4): 379–84. doi:10.1016/S0367-326X(00)00134-9. PMID 10925007.

[3] Sarris, Jerome; Seaton, Kylie (2007). “Silyamandin: A New Flavonolignan”. Australian Journal of Medical Herbalism 19 (4): 187.

[4] MacKinnon SL, Hodder M, Craft C, Simmons-Boyce J (September 2007). “Silyamandin, a new flavonolignan isolated from milk thistle tinctures”. Planta Medica 73 (11): 1214–6. doi:10.1055/s-2007-981595. PMID 17823870.

[5] Cardona, M; Garcia, B; Pedro, J; Sinisterra, J (1990). “Flavonoids, flavonolignans and a phenylpropanoid from Onopordon corymbosum”. Phytochemistry 29 (2): 629. doi:10.1016/0031-9422(90)85131-X.

[6] Guz NR, Stermitz FR (August 2000). “Synthesis and structures of regioisomeric hydnocarpin-type flavonolignans”. Journal of Natural Products 63 (8): 1140–5. doi:10.1021/np000166d. PMID 10978213.

[7] Kikuchi Y, Miyaichi Y, Tomimori T (August 1991). “[Total synthesis of flavonolignans, scutellaprostins A, B, C, D, E and F]” (Japanese). Yakugaku Zasshi 111 (8): 424–35. PMID 1665511.

[8] CID 6438705 - PubChem

[9] Wenzig, Eva; Kunert, Olaf; Ferreira, Daneel; Schmid, Martin; Schühly, Wolfgang; Bauer, Rudolf; Hiermann, Alois (2005). “Flavonolignans from Avena sativa”. J. Nat. Prod. 68 (2): 289–92. doi:10.1021/np049636k. PMID 15730266.

[10] Pettit, George R.; Meng, Yanhui; Stevenson, Clare A.; Doubek, Dennis L.; Knight, John C.; Cichacz, Zbigniew; Pettit, Robin K.; Chapuis, Jean-Charles et al. (2003). “Isolation and Structure of Palstatin from the Amazon TreeHymeneaepalustris1”. J. Nat. Prod. 66 (2): 259–62. doi:10.1021/np020231e. PMID 12608861.

[11] Syrchina, A. I.; Gorshkov, A. G.; Shcherbakov, V. V.; Zinchenko, S. V.; Vereshchagin, A. L.; Zaikov, K. L.; Semenov, A. A. (1992). “Flavonolignans of Salsola collina”. Chem. Nat. Compound. 28 (2): 155. doi:10.1007/BF00630164.

[12] Zapesochnaya, G. G.; Kurkin, V. A. (1983). “The flavonoids of the rhizomes of Rhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin”. Chem. Nat. Compound. 19: 21. doi:10.1007/BF00579955.

[13] Bouaziz M, Veitch NC, Grayer RJ, Simmonds MS, Damak M (July 2002). “Flavonolignans from Hyparrhenia hirta”. Phytochemistry 60 (5): 515–20. doi:10.1016/S0031-9422(02)00145-0. PMID 12052518.

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