ジエチルエーテル

ジエチルエーテル
	優先IUPAC名 Ethoxyethane
	別称 3-Oxapentane; Dether; Diethyl ether; Diethyl oxide; Ether; Ethyl ether; Ethyl oxide; Solvent ether; Sulfuric ether; Sulphuric ether; Sweet oil of vitriol; Vitriolic ether;
識別情報
CAS登録番号	60-29-7
PubChem	3283
ChemSpider	3168
UNII	0F5N573A2Y
EC番号	200-467-2
国連/北米番号	1155
KEGG	D01772
ChEBI	CHEBI:35702 ;
ChEMBL	CHEMBL16264
RTECS番号	KI5775000
バイルシュタイン	1696894
Gmelin参照	25444
	SMILES CCOCC;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB;
特性
化学式	C4H10O
モル質量	74.12 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	ドライラムのような甘い香り
密度	0.7134 g/cm3, 液体
融点	−116.3 °C, 157 K, -177 °F
沸点	34.6 °C, 308 K, 94 °F
水への溶解度	6.05 g/(100 mL)
log POW	0.98
蒸気圧	440 mmHg (58.66 kPa) at 20 °C
磁化率	−55.1·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.353 (20 °C)
粘度	0.224 cP (25 °C)
構造
双極子モーメント	1.15 D (気体)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−271.2 ± 1.9 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−2732.1 ± 1.9 kJ/mol
標準モルエントロピー So	253.5 J/(mol·K)
標準定圧モル比熱, Cpo	172.5 J/(mol·K)
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H224, H302, H336
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P303+361+353, P304+340
主な危険性	可燃性が非常に高い、皮膚に有害、空気中と光により爆発性の過酸化物に分解する
NFPA 704	4 2 1
引火点	−45 °C (−49 °F; 228 K)
発火点	160 °C (320 °F; 433 K)
爆発限界	1.9 – 48.0%
許容曝露限界	TWA 400 ppm (1200 mg/m3)
最低致死濃度 LCLo	106,000 ppm (ウサギ); 76,000 ppm (イヌ)
半数致死濃度 LC50	73,000 ppm (ラット, 2時間); 6500 ppm (マウス, 1.65時間)
関連する物質
関連するエーテル	ジメチルエーテル; エチルメチルエーテル; メチルプロピルエーテル; ジプロピルエーテル; ジイソプロピルエーテル; ジブチルエーテル; ジビニルエーテル; ジフェニルエーテル; 1,4-ジオキサン; フラン (化学);
関連物質	ジエチルスルフィド; ジエチルセレニド; エタノール; ブタノール類 (異性体); 2-エトキシエタノール; ジエチレングリコール; ポリエチレングリコール; ジエチルエーテルペルオキシド; ジエチルアミン; トリエチルアミン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジエチルエーテル（英: diethyl ether）とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。密度は0.708 g/cm³。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。エチルエーテルとも呼ばれる。溶媒や燃料として使われる。かつては吸入麻酔薬としても使われた。

利用

有機溶媒

溶媒抽出法に用いられる。水にやや溶けやすく、オクタノール/水分配係数は0.89。比重が水より小さいため、有機層は水層の上に位置する。グリニャール反応などの有機金属化学の溶剤としてもよく使われる。またアセチルセルロースなどの合成に使われる。

麻酔薬

有害性が問題視されたクロロホルムに替わる吸入麻酔薬として、医療用麻酔に用いられた。

特徴として、導入（意識を失うまでの所要時間）が遅く、筋弛緩作用が強く、呼吸器や循環系への抑制作用は弱く、また7 - 10 %の気体濃度で使用するため酸素欠乏に陥りにくい^[7]。さらに、麻酔深度の調節全域（マージン）が極めて広く、致死量が高いことから、導入に他の麻酔薬を適用し、維持麻酔薬として使う手法が確立されていた。

しかし、極めて引火点が低く、低い誘電率から静電気を帯びやすいため、密閉され電子機器が並ぶ近代的な手術室ではガス爆発リスクが高く、先進国では使用されなくなっている。発展途上国では現在も維持麻酔薬の主流であるが、新興国では手術室の改善が先行したがゆえの爆発死亡事故が複数生じている^[要出典]。

副作用としては、刺激性が強いため咳の原因となり、唾液腺や気管支を刺激して多量に唾液などの分泌物を分泌させることがあり、吸引の準備が一般的である。

燃料

ジエチルエーテルは発火点が低く（160 ℃）、セタン価が85 - 96と高いことから、ディーゼルエンジンの燃焼助剤として利用できる。

飲用

19世紀から20世紀初頭にかけて、エタノールの代替品としてエーテルの飲用が行われることがあった。飲用の効果はエタノールとよく似ており、始めは上機嫌になり、そのうち酩酊して眠ってしまう。特にアイルランドでは禁酒運動家がエタノールの代替として許容されると考えたために大流行したが、ロシアやフランスなどでも流行していた。アメリカ合衆国では、エタノールよりも害が少ないと考えられ、医師の会合から結婚式や裁縫会に至るまで幅広く飲まれていた^[8]。

実際にはエタノールの数倍程度の経口毒性があり、ヒトにおける最小致死量は260 mg/kgである。

ポーランドでは、湯で割って、少量の砂糖、蜂蜜、シナモン、クローブなどを加えて飲まれた。鉱夫らはコーヒーやラズベリージュースに加えて飲んでいた。ストレートで少しずつ飲むのは、効きが良いが危険な方法である。エーテルは体温で沸騰するためしゃっくりを引き起こし、極端な場合には胃が破裂することもあった^[9]。

合成

ジエチルエーテルは酸を触媒としてエタノールの脱水縮合で合成できる。エタノールを硫酸のような強酸と混ぜると、酸が解離してヒドロニウムイオンが生じる。これがエタノールの酸素原子をプロトン化することで、エタノール分子は正電荷を持つ。

{\ce {CH3CH2OH + H3O^+ -> CH3CH2OH2^+ + H2O}}

そこでプロトン化されていないエタノールの求核性の酸素原子が、プロトン化したエタノール分子の水と置換して、ジエチルエーテルが生じる。

{\ce {CH3CH2OH2^+ + CH3CH2OH -> H2O + H^+ + CH3CH2OCH2CH3}}

この反応は可逆性であり、エーテルの収率を高めるためには、反応系からエーテルを留出させる必要がある。また温度が高いとエタノールが脱水してエチレンを生じるので、この反応は150 ℃以下で行う必要がある。

工業的には、エチレンから気相水和でエタノールを合成する際の副産物として合成されている。またエタノールからアルミナを触媒とした気相脱水でもジエチルエーテルを合成出来る。

代謝

ジエチルエーテルの代謝にはシトクロムP450が関わっているとされる^[10]。ジエチルエーテルはシトクロムP450によりO-脱エチル化を受け、エタノールとアセトアルデヒドを生成すると考えられている。また、ジエチルエーテルはアルコール脱水素酵素を阻害するためエタノールの代謝を遅くする効果がある^[11]。

危険性

ジエチルエーテルは引火点 −45 ℃と非常に引火性が高い。絶縁性が高いため静電気が発生しやすいことも相まって、火花放電による引火の危険がある（自己発火性はない）。冷暗所、遮光保管が必要であるが、冷蔵庫で保管する場合には防爆仕様のものを用いる。また、発火点は160 ℃なので、炎や火花がなくても高温の器具などで容易に着火する。実験室などでは、エーテルを加熱する際に水蒸気を利用することで温度が100 ℃以上にならないようにする。

大気中の酸素や直射日光によって酸化され、爆発性の過酸化物ジエチルエーテルペルオキシドを生成しやすい。抗酸化剤として微量のジブチルヒドロキシトルエン（BHT）が添加されている場合がある。再蒸留の際に爆発する恐れがあるので、過酸化物が蓄積していないか事前に確認する必要がある。過酸化物は、金属ナトリウムとベンゾフェノンを用いた蒸留か、活性アルミナカラムを通すことで除去できる^[12]。

法規制

麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の付表IIに記載されており、麻薬向精神薬原料としての規制を受ける。

日本では消防法に定める第4類危険物の特殊引火物に該当する^[13]。また有機溶剤中毒予防規則に定める第二種有機溶剤であり、労働安全衛生法上の規制を受ける^[14]。

歴史

→詳細は「全身麻酔の歴史」を参照

この化合物を初めて合成したのは8世紀イスラムの科学者ジャービル・イブン＝ハイヤーン^[15]とも、1275年スペインの化学者ライムンドゥス・ルルス^[15]とも言われているが確たる証拠はない。1540年にドイツの医師ヴァレリウス・コルドゥスが硫酸とアルコールから合成した化合物に「甘い硫酸」(sweet vitriol)と名付けた^[16]。ほぼ同じ頃、パラケルススがエーテルの鎮痛効果を発見している^[16]。その後1740年ドイツの医師August Siegmund Frobeniusがエーテルという名を付けた^[16]。この化合物は、硫黄化合物と考えられており、硫黄エーテル（sulphur ether^[17]）または硫酸エーテル^[16]（sulphuric ether）^[18]と呼ばれていたが、その誤りが指摘されたのは1800年頃である^[17]。しかし、20世紀に入っても硫酸エーテルと記載されることはあった^[19]。

1818年、マイケル・ファラデーがエーテルに笑気ガスと似た麻酔作用があることを発見した。エーテルは液体で瓶に入れて持ち運べることから、欧米の大学生の間で「エーテル遊び」(Ether frolics)が流行することになる^[20]。これを医学に応用しようとする試みもあり、イギリスでは1840年頃にエーテルとアヘンを処方することが行われていた。 ^[21]また、フランスの小説家ジャン・ロランはエーテル吸引常用者で、小説「仮面の孔」はエーテル吸引の幻覚に影響されたとも言われる。

1842年1月、当時医学生だったウィリアム・クラーク（William Edward Clarke）は抜歯術を受ける患者に対してエーテル麻酔を用いたが、自身この成果を過小評価しておりその後突き詰めることもしなかった。 1842年3月30日に、ジョージア州ジェファソンの開業医クロウフォード・ロングは、エーテルを全身麻酔薬として利用し腫瘍除去術を成功させ、その後繰り返しエーテル麻酔術を利用し、また、公開した。ウィリアム・T・G・モートンは1846年10月16日にマサチューセッツ総合病院でエーテル麻酔を利用した手術を成功させた。このことは電報により欧米社会へ広く宣伝され、モートンは一躍著名になり「麻酔の父」と呼ばれるようになった^[22]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0277
^ Merck Index, 10th ed., Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, p. 551
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参考文献

Miller, Ronald 著、武田純三訳『ミラー麻酔科学』メディカルサイエンスインターナショナル、2007年4月1日。ISBN 9784895924658。

外部リンク

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0277

[merckindex-2] Merck Index, 10th ed., Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, p. 551

[3] “Diethyl ether”. ChemSpider. 19 January 2017閲覧。

[IDLH-4] “Ethyl ether”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年11月28日閲覧。

[MSDS-5] “Ethyl Ether MSDS”. J.T. Baker. 2012年3月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年6月24日閲覧。

[Yaws-6] Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, p. 567

[7] 福原武彦『薬の作用機序』武見太郎監修、メヂカルフレンド社〈最新医療秘書講座〉、1981年、56-58頁。ISBN 9784839206062。

[Miller2002pp153-154-8] Miller, Richard Lawrence (2002), “Ether”, The Encyclopedia of Addictive Drugs, Westport, Connecticut: Greenwood Press, pp. 153–154, ISBN 0-313-31807-7 7 November 2010閲覧。

[9] Zandberg, Adrian (2010). “"Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939”. Medical History 54 (3): 387–396. PMC 2890321. PMID 20592886.

[10] 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net

[11] P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). “Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase”. Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. PMID 3296835.

[12] W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710

[13] “危険物について”. www.city.isehara.kanagawa.jp. 伊勢原市 (2016年12月1日). 2020年12月29日閲覧。

[14] “有機溶剤を正しく使いましょう”. 厚生労働省 (2012年). 2020年12月30日閲覧。

[Barash-15] Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology (4 ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 3. ISBN 978-0781722681

[FOOTNOTEMiller20079-16] Miller 2007, p. 9.

[:0-17] “1911 Encyclopædia Britannica/Ether - Wikisource, the free online library” (英語). en.wikisource.org. 2024年10月5日閲覧。

[18] Duncum, Barbara M. (1946-10). “Ether Anaesthesia 1842-1900”. Postgraduate Medical Journal 22 (252): 280–290. doi:10.1136/pgmj.22.252.280. ISSN 0032-5473. PMC 2478430. PMID 20276652.

[19] 山村秀夫『痛みの征服 : 麻酔科医の誕生 (日経新書)』日本経済新聞社、1966年、40,41頁。

[20] Norman A. Bergman (1992). “Michael Faraday and his contribution to anesthesia”. Anesthesiology 77 (4): 812-816. PMID 1416178.

[Grattan-21] Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage. Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.

[hill-22] Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.

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表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版） 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

利用

有機溶媒

麻酔薬

燃料

飲用

合成

代謝

危険性

法規制

歴史

出典

参考文献

関連項目

外部リンク